(6分) 現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2(X為一未知元素)的有機(jī)化合物M,可在一定條件下發(fā)生如下圖所示反應(yīng):
試回答下列問題:
⑴寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:M 、F 。
⑵寫出B與E反應(yīng)的化學(xué)方程式:
,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為 。
⑶寫出與F互為同分異構(gòu)體,且同時(shí)符合下列四個(gè)條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
①屬于酯;②屬于酚;③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。
(1)、
(2) 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
(3)、
【解析】根據(jù)C和硝酸銀反應(yīng)生成淺黃色沉淀,可判斷X是溴元素。根據(jù)A可以和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)可知,A中含有醛基,且含有8個(gè)碳原子。所以根據(jù)原子守恒可知,B是甲醇,則D是甲醛,E是甲酸。根據(jù)G酸化的生成物可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,因此M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)F的分子式可知,A和1分子氫氣甲醇,醛基變成醇羥基,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
(1)略
(2)B和E發(fā)生的是酯化反應(yīng),方程式為。
(3)屬于酚,則必須含有酚羥基。根據(jù)①③可知,形成的酯基不是甲酸形成的,因此可以是乙酸形成的酯,或苯甲酸形成的酯。根據(jù)④可知酯基和羥基是對(duì)位的關(guān)系,所以共有2種同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。
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濃H2SO4 |
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Cu |
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② |
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催化劑 |
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