Question

16．近年來，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好．如圖是以煤為原料生產(chǎn)（PVC）和人造羊毛的合成路線．
（己知：不飽和碳碳叁鍵能發(fā)生類似乙烯酮的加成，請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出A→D的化學(xué)反應(yīng)方程式HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃．
（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式nH₂C=CH-CN+nCH₂=CHOOCCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$．
（3）寫出PVC的 結(jié)構(gòu)簡式．
（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生水解的鏈狀有機(jī)物有4種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=CHCOOCH₃等．

Answer 1

分析 根據(jù)合成路線知，A和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，A與E反應(yīng)生成D，C和D反應(yīng)生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B為氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯PVC為，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)合成路線知，A和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，A與E反應(yīng)生成D，C和D反應(yīng)生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B為氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯PVC為．
（1）A→D的化學(xué)反應(yīng)方程式：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃，
故答案為：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式：nH₂C=CH-CN+nCH₂=CHOOCCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nH₂C=CH-CN+nCH₂=CHOOCCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$；
（3）PVC的 結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）D是CH₂=CH-OOCCH₃，與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生水解的鏈狀有機(jī)物，該物質(zhì)含有酯基，可能結(jié)構(gòu)有：CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案為：4；CH₂=CHCOOCH₃等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及炔、烯等物質(zhì)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫、高聚物等，難度中等，根據(jù)人造羊毛的結(jié)構(gòu)確定C、D的結(jié)構(gòu)簡式是解題關(guān)鍵，注意采用倒推和正推向結(jié)合的方法推斷