Question

（2013?閔行區(qū)一模）已知有機物A是一種重要的有機化工基礎(chǔ)原料，過氧乙酸（ ）是一種強氧化劑．以下是以有機物A為原料合成己內(nèi)酯的路線示意圖：
2A

催化劑

CH₂=CH-C≡CH

反應(yīng)①

CH₂=CH-CH=CH₂

乙烯

△

B

H2O

催化劑

→

完成下列填空：
（1）A的電子式為

，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）己內(nèi)酯有多種異構(gòu)體，寫出能同時滿足下列要求的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能使溴的四氯化碳溶液褪色；④分子結(jié)構(gòu)中有三個甲基．
（4）寫出由CH₂=CH-C≡CH合成氯丁橡膠（  ）的有關(guān)化學反應(yīng)方程式．

Answer 1

分析：在催化劑條件下，A反應(yīng)生成CH₂=CH-C≡CH，根據(jù)原子守恒及計量數(shù)之間的關(guān)系知，A是乙炔，CH₂=CH-C≡CH和氫氣發(fā)生部分加成反應(yīng)生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和乙烯反應(yīng)生成B，B再和水發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以1，3-丁二烯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，環(huán)己醇發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己酮，環(huán)己酮和過氧乙酸發(fā)生氧化反應(yīng)生成己內(nèi)酯，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：在催化劑條件下，A反應(yīng)生成CH₂=CH-C≡CH，根據(jù)原子守恒及計量數(shù)之間的關(guān)系知，A是乙炔，CH₂=CH-C≡CH和氫氣發(fā)生部分加成反應(yīng)生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和乙烯反應(yīng)生成B，B再和水發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以1，3-丁二烯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，環(huán)己醇發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己酮，環(huán)己酮和過氧乙酸發(fā)生氧化反應(yīng)生成己內(nèi)酯，
（1）通過以上分析知，A是乙炔，其電子式為：，環(huán)己酮和過氧乙酸發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)內(nèi)酯，
故答案為：，氧化反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，因為己內(nèi)酯中只含2個氧原子，所以該物質(zhì)中的含氧官能團是甲酸酯，③能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵；④分子結(jié)構(gòu)中有三個甲基，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）合成氯丁橡膠的原料是2-氯-1，3-丁二烯，所以由CH₂=CH-C≡CH合成氯丁橡膠，CH₂=CH-C≡CH先和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，然后2-氯-1，3-丁二烯再發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠，其反應(yīng)方程式為：
CH₂=CH-C≡CH+HCl

催化劑

，n

一定條件

，故答案為：CH₂=CH-C≡CH+HCl

催化劑

，n

一定條件

．

點評：本題考查有機物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)官能團的變化確定反應(yīng)發(fā)生的類型，難度不大．