Question

脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

(1)化合物Ⅰ的分子式為________，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗________ mol O₂。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C₁₀H₁₁Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。
(3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。
(4)由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O₂反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。
(5)一定條件下，與
也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

Answer 1

(1)C₆H₁₀O₃　7
(2)溴水或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液

(3)
(4)HOCH₂CHCHCH₂OH
OHCCHCHCHO
(5)

(1)化合物Ⅰ的分子式為C₆H₁₀O₃，根據(jù)x＋y/4－z/2得，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗O₂的物質(zhì)的量為6＋10/4－3/2＝7 mol。
(2)在化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，所以能使溴水或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液褪色，C₁₀H₁₁Cl與NaOH溶液共熱生成化合物Ⅱ，所以化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHCHClCH₃。
(3)CHCHCHClCH₃與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHCHCH₂或CHCCHCH₃，除苯環(huán)外，符合峰面積之比為1∶1∶1∶2的是前者。
(4)化合物Ⅴ應(yīng)為含有碳碳雙鍵的二元醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CHCHCH₂OH，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHCHCHO。
(5)抓住題干中“脫水偶聯(lián)反應(yīng)”這一信息，應(yīng)是CHOH提供羥基，BrC≡CH提供“炔氫”生成水，即生成CHC≡CBr。