Question

[15分]化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題。

（1）下列敘述正確的是_________。

A．化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元

B．化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體

C．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

D．化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)

（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________，A→C的反應(yīng)類(lèi)型是________。

（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)_________。

a．屬于酯類(lèi)b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（4）寫(xiě)出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________。

（5）寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________。

 

 

Answer 1

(15分)

(1)cd

(2)　　　　取代反應(yīng)

(3)　　　　　　　

(4)

(5)

【解析】比較Ａ與Ｃ可發(fā)現(xiàn)Ｃ比Ａ多了４個(gè)Br，少了４個(gè)Ｈ，說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)，可初步推斷在Ａ的結(jié)構(gòu)中含有２個(gè)酚的結(jié)構(gòu)單元，且其對(duì)位可能實(shí)占據(jù)；再分析Ａ、Ｂ與Ｘ之間的關(guān)系，可推測(cè)Ｘ中具有酯的結(jié)構(gòu)，Ａ中的２個(gè)羥基與Ｂ中的羧基脫水成酯的結(jié)構(gòu)，而Ｘ分子的Br原子水解得到的羥基會(huì)在Ｂ分子中，即Ｂ中既含有羧基，還含有羥基，所以Ｂ在濃硫酸存在的條件下通過(guò)消去脫水可得主要產(chǎn)物Ｄ，通過(guò)分子間脫水酯化得副產(chǎn)品Ｇ，Ｄ中含有雙鍵，Ｇ中含有環(huán)酯結(jié)構(gòu)；Ｄ與HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，得到含有雙鍵結(jié)構(gòu)的酯E，酯E則能通過(guò)加聚反應(yīng)得到高分子化合物F。經(jīng)以上分析可得A－G的各物質(zhì)分別為，A是，B是，C是，D是，E是，F(xiàn)是，G是。（1）分析A、D、X結(jié)構(gòu)可知，A不屬于烴及A中只有酚結(jié)構(gòu)，a、b項(xiàng)錯(cuò)誤；X中有二個(gè)酯結(jié)構(gòu)，且水解后得到酚類(lèi)物質(zhì)，所以可以消耗4molNaOH，再加上2個(gè)溴原子水解也可消耗2molNaOH，c項(xiàng)正確；D中含有雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，d項(xiàng)正確；（2）A轉(zhuǎn)變?yōu)镃的反應(yīng)是取代反應(yīng)；（3）有酯結(jié)構(gòu)且具有醛基的物質(zhì)應(yīng)該是甲酸酯，D的同分異構(gòu)體有：，，，；（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)推斷和推理能力。