Question

18．已知：通常羥基與烯鍵碳原子相連接時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：
現(xiàn)有下列所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：B、G、F均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生分子式為C₈H₇Br₃O白色沉淀，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰．E能使溴水褪色．
請回答：
（1）結(jié)構(gòu)簡式：C；FHCOOCH=CH₂；
（2）寫出③的反應(yīng)類型消去反應(yīng)；
（3）完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)③；反應(yīng)④HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOH+CH₃CHO．
（4）寫出符合下列條件的“A”的所有同分異構(gòu)體：．
①能與碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應(yīng)；②核磁共振氫譜中出現(xiàn)五組峰③含有一個苯環(huán)．

Answer 1

分析 F能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應(yīng)含有酯基，且水解產(chǎn)物B、G均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明水解生成HCOOH，由于羥基連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為-CHO，則另一種物質(zhì)為CH₃CHO，A能在酸性條件下水解，應(yīng)為酯，水解產(chǎn)物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，C能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰，結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，則A為，故C為，D為，E含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，則E為．

解答 解：F能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應(yīng)含有酯基，且水解產(chǎn)物B、G均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明水解生成HCOOH，由于羥基連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為-CHO，則另一種物質(zhì)為CH₃CHO，A能在酸性條件下水解，應(yīng)為酯，水解產(chǎn)物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，C能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰，結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，則A為，故C為，D為，E含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，則E為．
（1）由以上分析可知，C為，F(xiàn)為HCOOCH=CH₂，
故答案為：；HCOOCH=CH₂；
（2）反應(yīng)③是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式：HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOH+CH₃CHO，
故答案為：；HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOH+CH₃CHO；
（4）A（）的同分異構(gòu)體，符合下列條件：①能與碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有-COOH，②核磁共振氫譜中出現(xiàn)五組峰，③含有一個苯環(huán)，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)F和C性質(zhì)進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，綜合考查學(xué)生分析能力和綜合運用化學(xué)知識的能力，題目難度中等．