Question

14．異戊二烯是一種化工原料，在工業(yè)生產(chǎn)中有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）異戊二烯的系統(tǒng)命名為2-甲基-1，3-丁二烯；A→B的反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)；B生成D和E的反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是；D的核磁共振氫譜共有3組峰．
（3）A〜G中互為同系物的是D和E（填有機(jī)物字母標(biāo)號(hào)）．
（4）F生成PHB的化學(xué)方程式是．
（5）E的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的共有12種（不考慮立體異構(gòu)）．
（6）參照本題轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，以乙炔、1，3-丁二烯為主要有機(jī)原料制備的合成路線圖為．
（合成路線圖的表示：例如，CH₃CH₃OH$→_{Cu，△}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH）

Answer 1

分析 A與HC≡CCH（CH₃）₂發(fā)生信息①中的加反應(yīng)得B，B與氫氣加成得C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)及B的分子式可知B為，B發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)得D和E，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH₃CH（OH）CH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)得PHB．

解答 解：A與HC≡CCH（CH₃）₂發(fā)生信息①中的加反應(yīng)得B，B與氫氣加成得C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)及B的分子式可知B為，B發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)得D和E，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH₃CH（OH）CH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)得PHB．
（1）異戊二烯的系統(tǒng)命名為：2-甲基-1，3-丁二烯，A→B的反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)，B生成D和E的反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，
故答案為：；3；
（3）上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中，D和E中所含官能團(tuán)種類和數(shù)目相同，組成上相差2個(gè)CH₂，所以D和E互為同系物，
故答案為：D和E；
（4）F生成PHB的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）E的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明有醛基、羧基，可以看作丁烷被-CHO、-COOH取代，正丁烷被取代時(shí)，-COOH取代甲基中H原子時(shí)，-CHO有4種位置，-COOH取代亞甲基中H原子時(shí)，-CHO有4種位置，異丁烷被取代時(shí)，-COOH取代甲基中H原子時(shí)，-CHO有3種位置，-COOH取代次甲基中H原子時(shí)，-CHO有1種位置，共12種，
故答案為：12；
（6）丁二烯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，再與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，充分利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，知道常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件．