Question

【題目】乳酸在生命化學(xué)中起重要作用，也是重要的化工原料，因此成為近年來的研究熱點(diǎn)。下圖是獲得乳酸的兩種方法，其中A是一種常見的烴，它的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平。

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(1)上述有機(jī)物中有一種可作為水果的催熟劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。淀粉完全水解得到D，D的名稱是_______。

(2)A→B的反應(yīng)類型是_______；B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。向C中加入新制氫氧化銅懸濁液加熱后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是_______。

(3)B可以被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液直接氧化為有機(jī)物E，B與E可在濃硫酸催化作用下反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。已知實(shí)驗(yàn)中60gE與足量B反應(yīng)后生成66g該酯，則該酯的產(chǎn)率為_______。

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(4)為檢驗(yàn)淀粉水解產(chǎn)物，小明向淀粉溶液中加入稀硫酸并加熱一段時(shí)間，冷卻后的溶液中直接加入銀氨溶液，水浴加熱，無銀鏡出現(xiàn)，你認(rèn)為小明實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是_______。

(5)乳酸與鐵反應(yīng)可制備一種補(bǔ)鐵藥物，方程式為(未配平)：

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則45g乳酸與鐵反應(yīng)生成 X 的體積為_______L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。

(6)兩分子乳酸在一定條件下通過酯化反應(yīng)可生成一分子六元環(huán)酯(C6H8O4)和兩分子水，該環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

Answer 1

【答案】CH2=CH2 葡萄糖 加成反應(yīng) 2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/a1a550407bf045c49db88f961ce28346.png]+O2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/bddfa9f602f648319d612c328ca673d3.png]2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/4f00c4bcb1b9460ea644a4d6f38e6066.png]+2H2O 產(chǎn)生磚紅色沉淀 75% 未用堿中和作催化劑的酸 5.6 [Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/c87574a21b91481fa17ab5f7a9dc99de.png]

【解析】

A是一種常見的烴，它的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平，則A是乙烯CH2=CH2，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B是乙醇CH3CH2OH，乙醇催化氧化產(chǎn)生的C是乙醛CH3CHO，淀粉水解產(chǎn)生的D是葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO，葡萄糖在酒化酶作用下反應(yīng)產(chǎn)生乙醇。乙醇可以被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化產(chǎn)生的E是乙酸，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生F乙酸乙酯和水。

根據(jù)上述分析可知A是CH2=CH2，B是CH3CH2OH，C是CH3CHO，D是CH2OH(CHOH)4CHO。

(1)上述有機(jī)物中有一種可作為水果的催熟劑，該物質(zhì)是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH2，淀粉完全水解得到D，D的名稱是葡萄糖。

(2)A是乙烯，B是乙醇，乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生乙醇，所以A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；B是乙醇，由于羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，在Cu催化作用下，被氧化產(chǎn)生的C是乙醛，所以B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是2CH3CH2OH+O2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/EXPLANATION/3b2f020ad68a4717a99fd5a871f99588.png]2CH3CHO+2H2O；C中含有乙醛，向C中加入新制氫氧化銅懸濁液加熱后，乙醛會(huì)被氧化產(chǎn)生乙酸，氫氧化銅被還原產(chǎn)生Cu2O磚紅色沉淀，反應(yīng)方程式為：CH3CHO+2Cu(OH)2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/EXPLANATION/2bcce30dee354ea4af89a8b84d167d02.png]CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，所以看到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是產(chǎn)生磚紅色沉淀。

(3)B是乙醇，可以被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液直接氧化為有機(jī)物E是乙酸CH3COOH，乙醇與乙酸可在濃硫酸催化作用下反應(yīng)生成乙酸乙酯(C4H8O2)和水， 60g乙酸的物質(zhì)的量是1mol，若1mol乙酸完全發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生乙酸乙酯，則其質(zhì)量為88g，實(shí)際生成66g該酯，則該酯的產(chǎn)率為(66g÷88g)×100%=75%。

(4)淀粉水解需稀硫酸為催化劑，反應(yīng)后溶液中依然存在，而檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖時(shí)，用銀鏡反應(yīng)，需要堿性環(huán)境，在實(shí)驗(yàn)操作中，未用堿將催化劑硫酸中和反應(yīng)掉，因此不能出現(xiàn)銀鏡。

(5)乳酸分子中含有羧基、醇羥基，只有羧基可以與金屬Fe發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，乳酸分子式是C3H6O3，相對(duì)分子質(zhì)量是90，所以45g乳酸的物質(zhì)的量是0.5mol，根據(jù)物質(zhì)分子組成可知：2mol乳酸與Fe反應(yīng)產(chǎn)生1molH2，則0.5mol乳酸完全反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生0.25molH2，其在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積V(H2)=0.25mol×22.4L/mol=5.6L。

(6)乳酸分子中含有一個(gè)羧基、一個(gè)醇羥基，在濃硫酸存在并加熱條件下，兩分子乳酸會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)生成一分子六元環(huán)酯(C6H8O4)和兩分子水，在酯化反應(yīng)進(jìn)行時(shí)，酸脫羥基，醇羥基脫氫H原子，則形成的該環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/c87574a21b91481fa17ab5f7a9dc99de.png]。