Question

烴是有機化學中一類重要的有機物，烯烴中C＝C鍵由一個σ鍵和一個π鍵組成，其中σ鍵組成物質的基本骨架，它能旋轉，而π鍵比σ鍵弱，不能旋轉。
二烯烴與單烯烴或炔烴類物質可發(fā)生1，4－成環(huán)加成反應，生成六元環(huán)狀化合物。如：

將太陽能有效地轉化為其他形式的能量是解決化石燃料耗盡后世界能源問題的關鍵。有人提出以降冰片二烯（BCD）為介質，將太陽能轉化為其他形式的能量的方法是：首先讓BCD吸收太陽光，BCD轉化為其同分異構體四環(huán)烷（QC），然后QC在催化劑的作用下重新轉化為BCD，并放出能量，生成的BCD可循環(huán)使用。
BCD可由一分子環(huán)戊二烯（）和一分子乙炔經二聚反應制得，BCD吸收光能發(fā)生光化學反應生成QC的過程中未發(fā)生σ鍵的斷裂。
根據以上信息，請回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯的分子式是__________，寫出環(huán)戊二烯的一種同分異構體（鏈狀有機物）的結構簡式：__________。
（2）比較BCD和QC能量的相對高低：BCD_____QC（填“＞”、“＜”或“＝”）。
（3）寫出BCD和QC的結構簡式：BCD___________， QC__________。
（4）QC的一氯取代物有__________種異構體。

Answer 1

（1）C₅H₆；CH≡C―CH₂―CH＝CH₂

（2）＜
（3）
（4）3

【試題分析】
本題是一道信息題，密切聯系社會熱點，設置的問題由淺入深，分析和理解題示信息是解題的關鍵。
（1）環(huán)戊二烯分子有3個不飽和度，其鏈狀同分異構體分子中可以含有3個C＝C鍵或1個C＝C鍵和1個C≡C鍵，但同一個碳原子上連有兩個C＝C鍵的結構不穩(wěn)定。
（2）因為BCD吸收太陽光轉化為QC，故QC的能量高。
（3）根據題示信息可知，環(huán)戊二烯和CH≡CH發(fā)生的是1，4－成環(huán)加成反應，CH≡CH分子中的C≡C鍵變成C＝C鍵，兩個碳原子分別連到環(huán)戊二烯分子的1、4位碳原子上，結果在環(huán)的2、3位碳原子之間產生1個新的C＝C鍵。將BCD分子中的2個C＝C鍵打開，形成2個新的C―C鍵，即得到QC。
（4）QC分子中只有3種不同環(huán)境的氫原子。