Question

如圖中A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物．已知：C能跟NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，且E為無支鏈的化合物．請(qǐng)回答下列問題：
（1）C分子中官能團(tuán)的名稱是

 

；化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是

 

（填字母序號(hào)）．
a．加成反應(yīng)           　b．取代反應(yīng)      　c．消去反應(yīng)
d．酯化反應(yīng)             e．水解反應(yīng)　      f．氧化反應(yīng)
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

 

．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

 

個(gè)．
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)
Ⅱ．屬于非芳香酸酯
Ⅲ．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，則C應(yīng)為羧酸，根據(jù)B結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)可以看出，B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應(yīng)；C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，由E的分子式可知C含有2個(gè)C原子，應(yīng)為CH₃COOH，D為含有3個(gè)C原子的醇，且D經(jīng)催化氧化后的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D應(yīng)為，則A為，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題，
（1）C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，則C應(yīng)為羧酸，根據(jù)B結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)可以看出，B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應(yīng)；
（2）E為無支鏈的化合物，并且含有5個(gè)C原子，由C和D反應(yīng)生成，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，應(yīng)為乙酸和丙醇，E無支鏈，D應(yīng)為1-丙醇；二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；
（3）A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為：；
（4）根據(jù)B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)，即有兩個(gè)取代基；Ⅱ．屬于非芳香酸酯，應(yīng)為脂肪酸和芳香醇酯化生成的產(chǎn)物；Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上含有羥基，可能的結(jié)構(gòu)為：．

解答： 解：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，則C應(yīng)為羧酸，根據(jù)B結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)可以看出，B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應(yīng)；C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，由E的分子式可知C含有2個(gè)C原子，應(yīng)為CH₃COOH，D為含有3個(gè)C原子的醇，且D經(jīng)催化氧化后的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D應(yīng)為，則A為，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，
（1）C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，說明C呈酸性，含有羧基，B中含有苯環(huán)、羧基和羥基，則能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應(yīng)，
故答案為：羧基；  e；
（2）②為乙酸和丙醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）根據(jù)B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式可以推斷出A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；

（4）符合條件的B的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)取代基、其中一個(gè)是羥基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分別與對(duì)應(yīng)的芳香醇或酚酯化反應(yīng)生成的酯類物質(zhì)，可判斷出符合條件的有4種，
故答案為：4；（或）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學(xué)生分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，題目難度較大，本題注意以C和E為該題的突破口，答題時(shí)注意把握題給信息，牢固掌握有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)為解答該類題目的關(guān)鍵．