Question

利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：

提示：
根據(jù)上述信息回答：
（1）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
A→B+E：

 

．
D與足量銀氨溶液共熱：

 

．
E→F：

 

．
（2）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：

分析：由B→C可知，B為CH₃OH，發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C；則D為HCHO（官能團(tuán)是醛基），與足量銀氨溶液反應(yīng)生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應(yīng)生成CO₂，由Y結(jié)合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，由 逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別， 要生成聚合物，必須兩個官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故高聚物為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：（1）D與足量銀氨溶液反應(yīng)生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應(yīng)生成CO₂，由Y結(jié)合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
A→B+E：方程式為，
由B→C可知，B在濃硫酸作用下生成二甲醚，則B為CH₃OH，發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C；B在催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成甲醛，則D為HCHO，發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成碳酸銨、水、Ag、氨氣，該反應(yīng)為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴

（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag↓+6NH₃↑，
E→F是酚鈉生成酚，反應(yīng)為：，

故答案為：；HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴

（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag↓+6NH₃↑；；
（2）由 逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別，
故答案為：FeCl₃或溴水．

點評：本題考查有機(jī)推斷與合成的綜合考查，尤其關(guān)注官能團(tuán)、反應(yīng)類型，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系等傳統(tǒng)熱點、重點，注意官能團(tuán)的性質(zhì)，做題時注意把握題中的關(guān)鍵信息．