Question

13．I、已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示．
（1）咖啡酸的分子式為C₉H₈O₄，該分子中除含有酚羥基外，還含有的官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵、羧基．
II、有機(jī)物 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH₃CH（CH₂CH₃）CH═CH₂，
（2）用系統(tǒng)命名法對(duì) A 命名，A 的名稱為3-甲基-1-戊烯，A 中含有1個(gè)手性碳原子，一定條件下，A 與氫氣完全反應(yīng)生成 B，則 B 與氯氣光照得到的一氯代烴共有4種．
（3）A 的最簡(jiǎn)單同系物 C 的電子式為，A 的同分異構(gòu)體中只有一種類型的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C（CH₃）₂═C（CH₃）₂．
III、由乙炔與甲醛合成 1，3-丁二烯的路線如下：
已知：反應(yīng)③的類型與實(shí)驗(yàn)室用乙醇為原料制備乙烯相同，反應(yīng)條件相似．回答下列問題：
（4）HCHO 的結(jié)構(gòu)式為，①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，一定條件下，1，3-丁二烯反應(yīng)生成的高分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-[CH₂-CH=CH-CH₂]-_n．
（5）實(shí)驗(yàn)室制乙炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑，反應(yīng)③的方程式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O．

Answer 1

分析 I、（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式，有機(jī)物含有的官能團(tuán)有羥基、碳碳雙鍵和羧基；
II、（2）CH₃CH（CH₂CH₃）CH═CH₂主鏈含有5個(gè)C原子，含有甲基，碳碳雙鍵在1，2碳原子之間，與甲基、乙基相連接的碳原子為手性碳原子，加成后分子中含有4個(gè)不同的H原子；
（3）A 的最簡(jiǎn)單同系物 C為乙烯；A 的同分異構(gòu)體中只有一種類型的氫原子，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，碳碳雙鍵上連接4個(gè)甲基；
Ⅲ．炔與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂．

解答 解：I、（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知咖啡酸的分子式為C₉H₈O₄，有機(jī)物含有的官能團(tuán)有羥基、碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：C₉H₈O₄；碳碳雙鍵；羧基；
II、（2）CH₃CH（CH₂CH₃）CH═CH₂主鏈含有5個(gè)C原子，含有甲基，碳碳雙鍵在1，2碳原子之間，則名稱為3-甲基-1-戊烯，與甲基、乙基相連接的碳原子為手性碳原子，加成后產(chǎn)物為CH₃CH（CH₂CH₃）CH₂CH₃，分子中含有4個(gè)不同的H原子，則一氯代物有4種，
故答案為：3-甲基-1-戊烯；1；4；
（3）A 的最簡(jiǎn)單同系物 C為乙烯，電子式為，A 的同分異構(gòu)體中只有一種類型的氫原子，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，碳碳雙鍵上連接4個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C（CH₃）₂═C（CH₃）₂，
故答案為：；C（CH₃）₂═C（CH₃）₂；
Ⅲ．炔與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂．
（4）甲醛的結(jié)構(gòu)式為，①的反應(yīng)類型為 加成反應(yīng)，一定條件下，1，3-丁二烯反應(yīng)生成的高分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-[CH₂-CH=CH-CH₂]-_n，
故答案為：；加成；-[CH₂-CH=CH-CH₂]-_n；
（5）實(shí)驗(yàn)室用電石制備乙炔，方程式為：CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑，反應(yīng)③為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，方程式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O，
故答案為：CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題綜合考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，難度不大．