Question

（2011?平頂山二模）現(xiàn)有某有機(jī)物A．經(jīng)質(zhì)譜分析可知其相對分子質(zhì)量為100．通過元素分析發(fā)現(xiàn)其分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8%，其余為氧元素．經(jīng)紅外光譜等近代物理分析方法分析可知，該有機(jī)物分子中含有： 等原子和基團(tuán)．回答以下有關(guān)問題：
（I）A的分子式為

C₅H₈O₂

；A可能的結(jié)構(gòu)簡式有

2

種．根據(jù)（Ⅱ）中A物質(zhì)所具有的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₂=CHCOOC₂H₅

．
（Ⅱ）已知A物質(zhì)具有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：

①有機(jī)物C的化學(xué)式為

C₇H₁₁Br

．完成B、C之間的轉(zhuǎn)化，需要發(fā)生的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有

還原、取代

．
②C在乙醇鈉存在時與某酯類物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成D．請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
③請寫出D到E的轉(zhuǎn)化中，第（2）步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，則N（O）=

100×(1-60%-8%)

16

=2，則該有機(jī)物的分子式為C₅H₈O₂，可能的結(jié)構(gòu)有CH₂=CHCOOC₂H₅、C₂H₅COOCH=CH₂，由B可知A為CH₂=CHCOOC₂H₅，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：（I）有機(jī)物A中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，則N（O）=

100×(1-60%-8%)

16

=2，則該有機(jī)物的分子式為C₅H₈O₂，可能的結(jié)構(gòu)有CH₂=CHCOOC₂H₅、C₂H₅COOCH=CH₂，由B可知A為CH₂=CHCOOC₂H₅，
故答案為：C₅H₈O₂； 2；CH₂=CHCOOC₂H₅；
（Ⅱ）①有機(jī)物C中含有7個C、11個H以及1個Br，則分子式為C₇H₁₁Br，由官能團(tuán)的變化結(jié)合反應(yīng)條件可知B生成C的反應(yīng)為還原和取代反應(yīng)，
故答案為：C₇H₁₁Br；還原、取代；
②對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知C應(yīng)和丙二酸乙酯在乙醇鈉的作用下反應(yīng)生成D，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
③D到E的轉(zhuǎn)化中，先在酸性條件下水解生成，然后加熱分解可生成目標(biāo)物，第（2）步反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意有機(jī)物分子式的確定，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點判斷可能的結(jié)構(gòu)簡式，解答本題時注意根據(jù)官能團(tuán)的變化以及題給信息分析，結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化判斷其結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型．