（2013?揭陽一模）過渡金屬鈀催化的偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①：

化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ所含官能團(tuán)的名稱為
醛基、溴原子
醛基、溴原子
，化合物Ⅱ的分子式為
C11H12O2
C11H12O2
．
（2）化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為
，某同學(xué)設(shè)想無需經(jīng)反應(yīng)②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可將化合物Ⅲ氧化為化合物Ⅶ，該設(shè)想明顯不合理，其理由是
酸性KMnO4溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵
酸性KMnO4溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵
．
（3）化合物Ⅶ有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡式．
（i）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
刪除此空
刪除此空

（ii）1mol 該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4mol Ag

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為
．（注明條件）
（5）化合物與化合物 在一定條件下按物質(zhì)的量之比1：2可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，請寫出其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式
．
分析：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式判斷有機(jī)物的官能團(tuán)；
根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的元素種類和原子個(gè)數(shù)可確定分子式；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個(gè)H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ，則V為，化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，化合物Ⅶ與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ；
某同學(xué)設(shè)想無需經(jīng)反應(yīng)②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可將化合物Ⅲ氧化為化合物Ⅶ，其原理是將甲基氧化為-COOH，但酸性KMnO4溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵；
（3）化合物Ⅶ有多種同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，1mol 該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4molAg，則該同分異構(gòu)體中含有2個(gè)-CHO，故取代基為-CHO、-CH2CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系；
（4）反應(yīng)⑥是化合物Ⅶ與乙醇再濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ；
（5）由反應(yīng)①可知，化合物Ⅰ提供1個(gè)Br原子，化合物Ⅱ中C=C中含有H原子較多的C原子提供1個(gè)H原子，脫去1分子HBr，其余基團(tuán)連接形成化合物，據(jù)此書寫．
解答：解：（1）化合物I中的官能團(tuán)名稱為溴原子、醛基；
化合物Ⅱ中含有11個(gè)C、12個(gè)H、2個(gè)O，則分子式為C11H12O2，
故答案為：溴原子、醛基；C11H12O2；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個(gè)H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ，則V為，化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，化合物Ⅶ與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ；
某同學(xué)設(shè)想無需經(jīng)反應(yīng)②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可將化合物Ⅲ氧化為化合物Ⅶ，其原理是將甲基氧化為-COOH，但酸性KMnO4溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵；
故答案為：；酸性KMnO4溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵；
（3）化合物Ⅶ有多種同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，1mol 該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4molAg，則該同分異構(gòu)體中含有2個(gè)-CHO，故取代基為-CHO、-CH2CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，符合條件同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑥是化合物Ⅶ與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物與化合物 在一定條件下按物質(zhì)的量之比1：2可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，則提供2個(gè)Br原子，中C=C中含有H原子較多的C原子提供1個(gè)H原子，脫去2分子HBr，其余基團(tuán)連接形成化合物，故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．
點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件、反應(yīng)類型進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生的閱讀能力，對知識的遷移運(yùn)用能力，難度掌握．
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

（2013?揭陽一模）某同學(xué)從報(bào)刊上了解到菠菜中富含可溶性草酸鹽和碳酸鹽，決定用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證這一事實(shí)并檢測草酸鹽含量．進(jìn)一步查閱資料得知，草酸（H2C2O4）是酸性強(qiáng)于醋酸的二元有機(jī)酸，還是一種還原性較強(qiáng)的物質(zhì)，如2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O，草酸鈣（CaC2O4）不溶于水和醋酸，能溶于強(qiáng)酸：CaC2O4+2H+=H2C2O4+Ca2+．
（1）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證菠菜中含有草酸鹽和碳酸鹽，補(bǔ)充完成實(shí)驗(yàn)步驟、預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論．
限選試劑：1mol?L-1H2SO4、1mol?L-1HCl、0.1mol?L-1NaOH、1mol?L-1CaCl2、0.01mol?L-1KMnO4、澄清石灰水．
實(shí)驗(yàn)步驟 預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論
步驟1：將菠菜研磨后，浸泡、過濾得到澄清待測溶液．
步驟2：調(diào)節(jié)溶液至弱堿性，滴加足量CaCl2溶液． 出現(xiàn)白色沉淀，說明菠菜中可能含有草酸鹽和碳酸鹽．
步驟3：取步驟2的沉淀于試管中，
加入足量1 mol?L-1 HCl，將產(chǎn)生的氣體通入足量澄清石灰水中．
加入足量1 mol?L-1 HCl，將產(chǎn)生的氣體通入足量澄清石灰水中．
沉淀溶解，澄清石灰水變渾濁，說明菠菜中含有碳酸鹽．
沉淀溶解，澄清石灰水變渾濁，說明菠菜中含有碳酸鹽．
步驟4：
向步驟3得到的溶液中滴加幾滴0.01 mol?L-1 KMnO4．
向步驟3得到的溶液中滴加幾滴0.01 mol?L-1 KMnO4．
溶液紫紅色褪去，說明菠菜中含有草酸鹽．
溶液紫紅色褪去，說明菠菜中含有草酸鹽．
（2）要準(zhǔn)確測定菠菜中草酸鹽含量，請回答有關(guān)問題：
①操作：取m g菠菜樣品，將其中草酸鹽轉(zhuǎn)化為CaC2O4沉淀分離出來，用鹽酸溶解后，將溶液轉(zhuǎn)入
100mL容量瓶
100mL容量瓶
中加水配制成100mL溶液．每次用
酸式滴定管
酸式滴定管
移取25.00mL該溶液，用0.0100mol?L-1KMnO4標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，平均消耗標(biāo)準(zhǔn)溶液V mL．
②計(jì)算：菠菜中草酸鹽（以C2O42-）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為
0.0100mol/L×V×10-3L×5×100mL×88g/mol
2×25mL×mg
×100%
0.0100mol/L×V×10-3L×5×100mL×88g/mol
2×25mL×mg
×100%
．（只列式不計(jì)算．C2O42-的化學(xué)式量為88）
③討論：用標(biāo)準(zhǔn)KMnO4溶液直接滴定菠菜研磨、浸泡、過濾得到的溶液，結(jié)果可能偏高，原因是
菠菜中還含有其他還原性物質(zhì)，能與KMnO4反應(yīng)
菠菜中還含有其他還原性物質(zhì)，能與KMnO4反應(yīng)
．

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2013?揭陽一模）化學(xué)在日常生活中具有廣泛的應(yīng)用，下列應(yīng)用中不涉及氧化還原反應(yīng)原理的是（　　）

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2013?揭陽一模）下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是（　�。�

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2013?揭陽一模）在水溶液中能大量共存的一組離子是（　　）

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2013?揭陽一模）設(shè)nA為阿伏加德羅常數(shù)的數(shù)值，下列說法正確的是（　�。�

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊答案