Question

7．PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用．以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：

已知以下信息：
①A可使溴的CCl₄溶液褪色；
②B的核磁共振氫譜峰的面積比為6：1：2：2：1；
③C遇FeCl₃溶液顯紫色；
④D是異丙醇催化氧化的產(chǎn)物．
請回答下列問題：
（1）A的官能團名稱是碳碳雙鍵；
（2）寫結構簡式：B為；D有多種同分異構體，其中含有醛基的是CH₃CH₂CHO．按官能團分類E為酚．
（3）芳香烴W是B的同分異構體，W的一溴代物只有二種，W的核磁共振氫譜的峰面積之比為3：1．
（4）若用C合成1，3-環(huán)己二烯最少需要4步，若第三步是使Br₂水褪色，則第二步的反應類型是消去反應反應．寫出最后一步的化學方程式+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O．

Answer 1

分析 A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B的核磁共振氫譜峰的面積比為6：1：2：2：1，又根據(jù)B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應，可知C為 ，D是異丙醇催化氧化的產(chǎn)物，則D為丙酮（），故可寫出C與D反應生成E的化學方程式為，所以E為，B（C₉H₁₂）有多種同分異構體，W是B的同分異構體，W的一溴代物只有二種，則W為，若用C合成1，3-環(huán)己二烯，可以用與氫氣加成得環(huán)己醇，再在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得環(huán)己烯，與溴發(fā)生加成反應得，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應得1，3-環(huán)己二烯，以此解答該題．

解答 解：A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B的核磁共振氫譜峰的面積比為6：1：2：2：1，又根據(jù)B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應，可知C為 ，D是異丙醇催化氧化的產(chǎn)物，則D為丙酮（），故可寫出C與D反應生成E的化學方程式為，所以E為，B（C₉H₁₂）有多種同分異構體，W是B的同分異構體，W的一溴代物只有二種，則W為，
（1）A為CH₃-CH=CH₂，A的官能團名稱是碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵；
（2）B為 ，D有多種同分異構體，其中含有醛基的是CH₃CH₂CHO，E為，按官能團分類E為酚，
故答案為：；CH₃CH₂CHO；酚； 
（3）W為，W的核磁共振氫譜的峰面積之比為9：3=3：1，
故答案為：3：1；
（4）C為 ，若用C合成1，3-環(huán)己二烯，可以用與氫氣加成得環(huán)己醇，再在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應得，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應得1，3-環(huán)己二烯，所以最少需要4步，若第三步是使Br₂水褪色，則第二步的反應類型是消去反應，最后一步的化學方程式為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案為：4；消去反應；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O．

點評 本題考查有機物的合成和推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)物質的性質判斷可能含有的官能團，根據(jù)反應的歷程可用正推的方法推斷有機物的結構．