【題目】化合物J是一種重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線如圖：

回答下列問(wèn)題：

（1）G中官能團(tuán)的名稱是__；③的反應(yīng)類型是__。

（2）通過(guò)反應(yīng)②和反應(yīng)⑧推知引入—SO3H的作用是__。

（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出F與足量氫氣反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用星號(hào)（*）標(biāo)出其中的手性碳__。

（4）寫出⑨的反應(yīng)方程式__。

（5）寫出D的苯環(huán)上有三個(gè)不相同且互不相鄰的取代基的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。

（6）寫出以對(duì)硝基甲苯為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選），經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的合成路線__。

【答案】羧基、肽鍵（或酰胺鍵） 取代反應(yīng) 定位 +2H2O+CH3COOH+H2SO4 或（任寫1種）

【解析】

(1)根據(jù)流程圖中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)物轉(zhuǎn)化關(guān)系分析；

(2)通過(guò)反應(yīng)②和反應(yīng)⑧推知引入—SO3H的作用是控制反應(yīng)中取代基的位置；

(3)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析；

(4)根據(jù)流程圖中H和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可斷定I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)根據(jù)題目要求分析，結(jié)合取代基位置異構(gòu)，判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目。

(6)先用酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化為羧基，然后用“Fe/HCl”將硝基還原為氨基，得到對(duì)氨基苯甲酸，然后在催化劑作用下，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成含肽鍵的聚合物。

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)圖，G中官能團(tuán)的名稱是羧基和肽鍵(或酰胺鍵)；反應(yīng)③中C的—SO3H被取代生成D，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(2)通過(guò)反應(yīng)②和反應(yīng)⑧推知引入—SO3H的作用是控制反應(yīng)過(guò)程中取代基的連接位置，故起到定位的作用；

(3) F是鄰氨基苯甲酸，與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與羧基、氨基連接的碳原子是手性碳原子，可表示為：；

(4) 根據(jù)流程圖中H和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可斷定I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，⑨的反應(yīng)方程式：+2H2O+CH3COOH+H2SO4；

(5) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)上有三個(gè)不相同且互不相鄰的取代基的同分異構(gòu)體，即三個(gè)取代基在苯環(huán)上處于鄰間對(duì)位置上，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或（任寫1種）；

(6)先用酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化為羧基，然后用“Fe/HCl”將硝基還原為氨基，得到對(duì)氨基苯甲酸，然后在催化劑作用下，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成含肽鍵的聚合物，不能先把硝基還原為氨基，然后再氧化甲基，因?yàn)榘被羞�原性，容易被氧化，故合成路線如下：。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】按以下步驟可從合成（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）B，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：B___，F_______；

（2）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是（填代號(hào)）_______；

（3）根據(jù)反應(yīng)+Br2，寫出在同樣條件下CH2=CHCH=CH2與等物質(zhì)的量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：__；

（4）寫出第④步C→的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注明反應(yīng)條件）__；

（5）與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子；A﹣G這七種有機(jī)物分子中含有手性碳原子的是（填序號(hào)）__；

（6）核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一，在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜（PMR）中給出的峰值（信號(hào)）也不同，根據(jù)峰（信號(hào)）可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目，例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：，其PMR譜中有2個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為3：1，則下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中能給出三種峰（信號(hào)）且強(qiáng)度之比為1：1：2的是__。

A B C D

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】苯甲酸可用作食品防腐劑。實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)甲苯氧化制苯甲酸，其反應(yīng)原理簡(jiǎn)示如下：

+KMnO4→+ MnO2+HCl→+KCl

名稱

相對(duì)分

子質(zhì)量

熔點(diǎn)/℃

沸點(diǎn)/℃

密度/(g·mL1)

溶解性

甲苯

92

95

110.6

0.867

不溶于水，易溶于乙醇

苯甲酸

122

122.4(100℃左右開(kāi)始升華)

248

——

微溶于冷水，易溶于乙醇、熱水

實(shí)驗(yàn)步驟：

(1)在裝有溫度計(jì)、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(約0.03 mol)高錳酸鉀，慢慢開(kāi)啟攪拌器，并加熱回流至回流液不再出現(xiàn)油珠。

(2)停止加熱，繼續(xù)攪拌，冷卻片刻后，從冷凝管上口慢慢加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液，并將反應(yīng)混合物趁熱過(guò)濾，用少量熱水洗滌濾渣。合并濾液和洗滌液，于冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化至苯甲酸析出完全。將析出的苯甲酸過(guò)濾，用少量冷水洗滌，放在沸水浴上干燥。稱量，粗產(chǎn)品為1.0 g。

(3)純度測(cè)定：稱取0. 122 g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L1的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液。

回答下列問(wèn)題：

(1)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為______(填標(biāo)號(hào))。

A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL

(2)在反應(yīng)裝置中應(yīng)選用______冷凝管(填“直形”或“球形”)，當(dāng)回流液不再出現(xiàn)油珠即可判斷反應(yīng)已完成，其判斷理由是______。

(3)加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的是___________；該步驟亦可用草酸在酸性條件下處理，請(qǐng)用反應(yīng)的離子方程式表達(dá)其原理__________。

(4)“用少量熱水洗滌濾渣”一步中濾渣的主要成分是_______。

(5)干燥苯甲酸晶體時(shí)，若溫度過(guò)高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是_______。

(6)本實(shí)驗(yàn)制備的苯甲酸的純度為_______；據(jù)此估算本實(shí)驗(yàn)中苯甲酸的產(chǎn)率最接近于_______(填標(biāo)號(hào))。

A．70% B．60% C．50% D．40%

(7)若要得到純度更高的苯甲酸，可通過(guò)在水中__________的方法提純。

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多，如圖：

下列說(shuō)法正確的是

A. 反應(yīng)①、②均是取代反應(yīng)

B. 反應(yīng)③、④的原子利用率均為100％

C. 與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有2種

D. 乙醇、乙酸、乙酸乙酯三種無(wú)色液體可用Na2CO3溶液鑒別

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】NaOH溶液滴定鄰苯二甲酸氫鉀（鄰苯二甲酸氫鉀H2A的Ka1=1.1×103 ，Ka2=3.9×106）溶液，混合溶液的相對(duì)導(dǎo)電能力變化曲線如圖所示，其中b點(diǎn)為反應(yīng)終點(diǎn)。下列敘述錯(cuò)誤的是

A. 混合溶液的導(dǎo)電能力與離子濃度和種類有關(guān)

B. Na+與A2的導(dǎo)電能力之和大于HA的

C. b點(diǎn)的混合溶液pH=7

D. c點(diǎn)的混合溶液中，c(Na+)>c(K+)>c(OH)

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】某油脂廠廢棄的油脂加氫鎳催化劑主要含金屬Ni、Al、Fe及其氧化物，還有少量其他不溶性物質(zhì)。采用如下工藝流程回收其中的鎳制備硫酸鎳晶體(NiSO4·7H2O)：

溶液中金屬離子開(kāi)始沉淀和完全沉淀的pH如下表所示：

金屬離子

Ni2+

Al3+

Fe3+

Fe2+

開(kāi)始沉淀時(shí)(c=0.01 mol·L1)的pH

沉淀完全時(shí)(c=1.0×105 mol·L1)的pH

7.2

8.7

3.7

4.7

2.2

3.2

7.5

9.0

回答下列問(wèn)題：

(1)“堿浸”中NaOH的兩個(gè)作用分別是______________。為回收金屬，用稀硫酸將“濾液①”調(diào)為中性，生成沉淀。寫出該反應(yīng)的離子方程式______________。

(2)“濾液②”中含有的金屬離子是______________。

(3)“轉(zhuǎn)化”中可替代H2O2的物質(zhì)是______________。若工藝流程改為先“調(diào)pH”后“轉(zhuǎn)化”，即

“濾液③”中可能含有的雜質(zhì)離子為______________。

(4)利用上述表格數(shù)據(jù)，計(jì)算Ni(OH)2的Ksp=______________(列出計(jì)算式)。如果“轉(zhuǎn)化”后的溶液中Ni2+濃度為1.0 mol·L1，則“調(diào)pH”應(yīng)控制的pH范圍是______________。

(5)硫酸鎳在強(qiáng)堿溶液中用NaClO氧化，可沉淀出能用作鎳鎘電池正極材料的NiOOH。寫出該反應(yīng)的離子方程式______________。

(6)將分離出硫酸鎳晶體后的母液收集、循環(huán)使用，其意義是______________。

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】(1)有下列物質(zhì)①過(guò)氧化鈉、②氧化鋁、③硅、④二氧化硅、⑤NaHCO3。請(qǐng)?zhí)羁眨?/span>(填序號(hào))

可用來(lái)制計(jì)算機(jī)芯片的是_________�？捎糜诤粑婢咧凶鳛檠鯕鈦�(lái)源的是______。能作光導(dǎo)纖維的是_________。能作耐火材料的是_______。屬于電解質(zhì)的是 _________________。屬于鹽的是 ______，該鹽受熱分解的化學(xué)方程式為：_____________________________。

(2)除去FeCl2溶液中混有的FeCl3，相應(yīng)的離子方程式是_______________________；

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】苯基環(huán)丁烯酮( PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：

已知如下信息：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是___________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(3)由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為___________。

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(6)對(duì)于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R'對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：

R'

—CH3

—C2H5

—CH2CH2C6H5

產(chǎn)率/%

91

80

63

請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因___________。

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】已知：①硫酸比次氯酸穩(wěn)定②硫酸的酸性弱于高氯酸③比HCl易被氧化④比更容易由單質(zhì)合成⑤鹽酸的酸性比氫硫酸強(qiáng)。上述事實(shí)能說(shuō)明硫的非金屬性比氯弱的是

A.①②③B.③④⑤C.②③④D.①③⑤

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊(cè)答案