Question

烴A（C₁₈H₂₀）的衍生物B是一種激素類藥物，具有弱酸性，與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，能和FeCl₃溶液進(jìn)行顯色反應(yīng)．A、B中碳、氫原子個數(shù)相同，其中B中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是11.92%，氫核磁共振檢測到B分子中有5類氫原子．A發(fā)生臭氧化反應(yīng)，并用鋅粉還原得到C（C為酮類物質(zhì)），C與B具有相同的最簡式（但不是同分異構(gòu)體）；C無弱酸性，既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能和I₂/NaOH試劑反應(yīng)．
已知：R₁CH=CHR₂

①O3

②Zn/HCl

R₁CHO+R₂CHO，

I2/NaOH

CHI₃+NaOOCR
（1）通過推理確定B、C的化學(xué)式；

 

、

 

．
（2）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

、

 

．
（3）1mol B能與含

 

 molBr₂的溴水反應(yīng)．
（4）C的同分異構(gòu)體中能與I₂/NaOH試劑反應(yīng)的芳香族化合物有

 

 種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烴A（C₁₈H₂₀）的衍生物B是一種激素類藥物，具有弱酸性，與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，能和FeCl₃溶液進(jìn)行顯色反應(yīng)，則B含有酚羥基，A、B中碳、氫原子個數(shù)相同，令B的分子式為C₁₈H₂₀O_x，則B中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是11.92%，則（12×18+20+16x）×11.92%=16x，解得x=2，故B的分子式為C₁₈H₂₀O₂．
A發(fā)生臭氧化反應(yīng)，并用鋅粉還原得到C，C為酮類物質(zhì)，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則A中含有碳碳雙鍵，且為對稱結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵碳原子不含H原子，C與B具有相同的最簡式（但不是同分異構(gòu)體），可知C的分子式為C₉H₁₀O，C無弱酸性，既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能和I₂/NaOH試劑反應(yīng)，則不存在CH₃CO-結(jié)構(gòu)，則烴基連接-CH₂CH₃，綜上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，氫核磁共振檢測到B分子中有5類氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：烴A（C₁₈H₂₀）的衍生物B是一種激素類藥物，具有弱酸性，與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，能和FeCl₃溶液進(jìn)行顯色反應(yīng)，則B含有酚羥基，A、B中碳、氫原子個數(shù)相同，令B的分子式為C₁₈H₂₀O_x，則B中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是11.92%，則（12×18+20+16x）×11.92%=16x，解得x=2，故B的分子式為C₁₈H₂₀O₂．
A發(fā)生臭氧化反應(yīng)，并用鋅粉還原得到C，C為酮類物質(zhì)，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則A中含有碳碳雙鍵，且為對稱結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵碳原子不含H原子，C與B具有相同的最簡式（但不是同分異構(gòu)體），可知C的分子式為C₉H₁₀O，C無弱酸性，既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能和I₂/NaOH試劑反應(yīng)，則不存在CH₃CO-結(jié)構(gòu)，則烴基連接-CH₂CH₃，綜上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，氫核磁共振檢測到B分子中有5類氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，B的分子式為C₁₈H₂₀O₂，C的分子式為C₉H₁₀O，故答案為：C₁₈H₂₀O₂；C₉H₁₀O；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；；
（3）B為，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位可以與稀發(fā)生取代反應(yīng)，故1mol B能與含 5molBr₂的溴水反應(yīng)，故答案為：5；
（4）C的同分異構(gòu)體中能與I₂/NaOH試劑反應(yīng)的芳香族化合物，含有CH₃CO-結(jié)構(gòu)，含有1個側(cè)鏈為CH₃COCH₂-，或有2個側(cè)鏈為CH₃CO-、-CH₃，有鄰、間、對三種，夠共有4種，故答案為：4．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，計算確定B的分子式，再結(jié)合B、C的性質(zhì)與給予的信息綜合分析推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度較大．