Question

有機物H（C₉H₁₀O）是一種有茉莉花香的無色油狀液體，純品用于配置花香香精和皂用香精，可用下圖所示的方法合成有機物H．其中A為氣態(tài)烴，芳香族化合物F只含碳、氫、氧中的兩種或三種元素．將5.4g F完全燃燒的產(chǎn)物先通過濃硫酸洗氣瓶，洗氣瓶增重3.6g，再通過堿石灰干燥管，干燥管增重15.4g，且F分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基．
請回答下列問題：
（1）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）①④的反應(yīng)類型為：

 

，

 

．
（3）寫出反應(yīng)③的化學方程式

 

．
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學方程式

 

．
（5）化合物H有多種同分異構(gòu)體，請寫出與E同類且苯環(huán)上只有一個取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并命名：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：芳香族化合物F只含碳、氫、氧中的兩種或三種元素，將5.4g F完全燃燒生成3.6g水，水的物質(zhì)的量為

3.6g

18g/mol

=0.2mol，則n（H）=0.4mol，生成二氧化碳15.4g，其物質(zhì)的量為

15.4g

44g/mol

=0.35mol，n（C）=0.35mol，故n（O）=

5.4g-0.4mol×1g/mol-0.35mol×12g/mol

16g/mol

=0.05mol，故F分子中n（C）：n（H）：n（O）=0.35mol：0.4mol：0.05mol=7：8：1，則F的最簡式為C₇H₈O，F(xiàn)與E反應(yīng)生成H，由H的分子式可知，F(xiàn)的分子式為C₇H₈O，F(xiàn)分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基，則F為，E為CH₃COOH，H為，逆推可知，D為CH₃CHO，C為CH₃CH₂OH，B為CH₃CH₂Br，A為CH₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物F只含碳、氫、氧中的兩種或三種元素，將5.4g F完全燃燒生成3.6g水，水的物質(zhì)的量為

3.6g

18g/mol

=0.2mol，則n（H）=0.4mol，生成二氧化碳15.4g，其物質(zhì)的量為

15.4g

44g/mol

=0.35mol，n（C）=0.35mol，故n（O）=

5.4g-0.4mol×1g/mol-0.35mol×12g/mol

16g/mol

=0.05mol，故F分子中n（C）：n（H）：n（O）=0.35mol：0.4mol：0.05mol=7：8：1，則F的最簡式為C₇H₈O，F(xiàn)與E反應(yīng)生成H，由H的分子式可知，F(xiàn)的分子式為C₇H₈O，F(xiàn)分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基，則F為，E為CH₃COOH，H為，逆推可知，D為CH₃CHO，C為CH₃CH₂OH，B為CH₃CH₂Br，A為CH₂=CH₂，
（1）由上述分析可知，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）反應(yīng)①是乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Br，反應(yīng)④是CH₃CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COOH，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③的化學方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（4）反應(yīng)⑤的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物H（，）有多種同分異構(gòu)體，與E同類且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體有：，名稱為：3-苯基丙酸；
，名稱為：2-苯基丙酸，
故答案為：，3-苯基丙酸；，2-苯基丙酸．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定F的分子式是推斷關(guān)鍵，再結(jié)合H的分子式與反應(yīng)條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．