Question

（2012?岳陽(yáng)二模）[化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰．

請(qǐng)回答：
（1）D的分子式為

C₅H₁₀O

；
（2）B中所含官能團(tuán)的名稱為

溴原子

；
（3）Ⅲ的反應(yīng)類型為

ab

（填字母序號(hào)）；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：Ⅰ：

CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH（CH₃）₂CH=CH₂+NaBr+H₂O

；Ⅱ：

CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+HBr

△

CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+H₂O

；
C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+CH（CH₃）₂CH₂COOH

濃硫酸

△

CH（CH₃）₂CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂+H₂O

；
（5）A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順?lè)串悩?gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

和

；
（6）E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，令烴組成為CxHy，則

70

12

=5…10，x的最大值為5，且H原子數(shù)目已經(jīng)最大，故該烴A為C₅H₁₀，不飽和度為

2×5+2-10

2

=1，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成A，故A中含有1個(gè)C=C雙鍵，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說(shuō)明分子中含有4種H原子，故B為CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br，A為CH（CH₃）₂CH=CH₂，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E、能與氫氣發(fā)生加成反生成C，故D含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，C含有羥基-OH，C與氫溴酸、加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故C為CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH，D為CH（CH₃）₂CH₂CHO，E為CH（CH₃）₂CH₂COOH，據(jù)此解答．

解答：解：有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，令烴組成為CxHy，則

70

12

=5…10，x的最大值為5，且H原子數(shù)目已經(jīng)最大，故該烴A為C₅H₁₀，不飽和度為

2×5+2-10

2

=1，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成A，故A中含有1個(gè)C=C雙鍵，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說(shuō)明分子中含有4種H原子，故B為CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br，A為CH（CH₃）₂CH=CH₂，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E、能與氫氣發(fā)生加成反生成C，故D含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，C含有羥基-OH，C與氫溴酸、加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故C為CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH，D為CH（CH₃）₂CH₂CHO，E為CH（CH₃）₂CH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A為CH（CH₃）₂CH=CH₂，分子式為C₅H₁₀O，故答案為：C₅H₁₀O；
（2）由上述分析可知，B為CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br，含有官能團(tuán)為溴原子，故答案為：溴原子；
（3）反應(yīng)Ⅲ是CH（CH₃）₂CH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH，加氫反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，
故答案為：ab；
（4）反應(yīng)Ⅰ是CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br發(fā)生消去反應(yīng)生成CH（CH₃）₂CH=CH₂，反應(yīng)方程式為CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH（CH₃）₂CH=CH₂+NaBr+H₂O，
反應(yīng)Ⅱ是CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH反應(yīng)取代反應(yīng)生成CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br，反應(yīng)方程式為CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+HBr

△

CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+H₂O，
CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH和CH（CH₃）₂CH₂COOH可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，F(xiàn)為CH（CH₃）₂CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)方程式為：
CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+CH（CH₃）₂CH₂COOH

濃硫酸

△

CH（CH₃）₂CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH（CH₃）₂CH=CH₂+NaBr+H₂O；CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+HBr

△

CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br+H₂O；
CH（CH₃）₂CH₂CH₂OH+CH（CH₃）₂CH₂COOH

濃硫酸

△

CH（CH₃）₂CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂+H₂O；
（5）CH（CH₃）₂CH=CH₂的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順?lè)串悩?gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，
故答案為：；；
（6）CH（CH₃）₂CH₂COOH的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-OH，不能發(fā)生消去反應(yīng)，-OH相鄰的碳原子相鄰的C原子上沒(méi)有H原子，故符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度不大，根據(jù)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量判斷A的分子式是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系與題目信息推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用，能較好的考查學(xué)生的分析和思維能力．