Question

20．已知①CH₃CH₂Cl+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH+HCl
②不能氧化為氧化成醛或酸
PMAA就是一種“智能型”大分子，可用于生物制藥中大分子與小分子的分離．下列是以A物質(zhì)（2-甲基-1-丙烯）為起始反應(yīng)物合成高分子化合物PMAA的路線：

（1）分別寫出A、B和PMAA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
ACH₂=C（CH₃）₂BPMAA
（2）上述反應(yīng)過(guò)程中①②的反應(yīng)類型分別為①加成反應(yīng)；
②水解反應(yīng)；
（3）寫出C→D的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
寫出E→F的化學(xué)方程式$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O．

Answer 1

分析 F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應(yīng)得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒(méi)有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應(yīng)①為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）₂，反應(yīng)②為鹵代烴的堿性水解，據(jù)此解答．

解答 解：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應(yīng)得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒(méi)有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應(yīng)①為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）₂，反應(yīng)②為鹵代烴的堿性水解，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=C（CH₃）₂，B為，PMAA為，
故答案為：CH₂=C（CH₃）₂；；；
（2）由上述分析可知，反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)；

（3）C→D是醇催化氧化生醛，反應(yīng)方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
E→F發(fā)生醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)F的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件抓住碳鏈骨架不變進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．