Question

7．有機(jī)物F（C₂₁H₂₀O₆）在臨床醫(yī)學(xué)上具有預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：其中反應(yīng)③中反應(yīng)物的原子利用率為100%．

已知：
（1）
（2）
（3）
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是醛基、羧基．③的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是．反應(yīng)④的化學(xué)方程式是．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的共有5種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
①苯環(huán)上的一取代物只有2種；
②1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析 在堿性條件下水解反應(yīng)、中和反應(yīng)，結(jié)合信息（1）可知A為OHC-COONa，OHC-COONa酸化后得B為OHC-COOH，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D，根據(jù)E的分子和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤發(fā)生信息（2）中的脫羧反應(yīng)，則E為，E發(fā)生信息（3）中的反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式可知，F(xiàn)為．

解答 解：在堿性條件下水解反應(yīng)、中和反應(yīng)，結(jié)合信息（1）可知A為OHC-COONa，OHC-COONa酸化后得B為OHC-COOH，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D，根據(jù)E的分子和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤發(fā)生信息（2）中的脫羧反應(yīng)，則E為，E發(fā)生信息（3）中的反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式可知，F(xiàn)為．
（1）由上述分析可知，B為OHC-COOH，B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是醛基和羧基，反應(yīng)③中反應(yīng)物的原子利用率為100%，屬于加成反應(yīng)，
故答案為：醛基、羧基；加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：，反應(yīng)④的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；；
（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；；
（4）E為，E的同分異構(gòu)體符合下列兩個(gè)條件：①苯環(huán)上的一取代物只有2種；②1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)消耗3molNaOH，苯環(huán)可以連有三個(gè)-OH和一個(gè)-CH=CH₂，這樣的結(jié)構(gòu)有四種，也可以是苯環(huán)上連有-OH和CH₃COO-兩個(gè)基團(tuán)且處于對(duì)位，所以共有5 種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：5；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查無(wú)機(jī)物推斷與合成，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，充分利用合成路線中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，題目難度中等．