Question

17．化合物E常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示路線合成．

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基，檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的常用試為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液．
（2）C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，1mol E最多可與4 molH₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）B有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
?①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
?②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
?③1mol該同分異構(gòu)體與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH．
（5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（無機(jī)試劑任選）：．

Answer 1

分析 （1）B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到C，可推知B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，則A為CH₃CHO；
（2）對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)可知，C中酚羥基中H原子被-COCH₃取代生成D；E中苯環(huán)與C=C雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）D中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（4）B為，B的同分異構(gòu)體符合：能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚羥基，1mol該同分異構(gòu)體與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH，則含有甲酸與酚形成的酯基，有鄰、間、對(duì)3種；
（5）苯甲醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成苯甲醇，再發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，再水解得到苯乙酸，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到苯乙酸乙酯．

解答 解：（1）B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到C，可推知B為，含有官能團(tuán)為羧基、羥基，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，則A為CH₃CHO，含有官能團(tuán)為醛基，用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基，
故答案為：羧基、羥基；銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（2）對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)可知，C中酚羥基中H原子被-COCH₃取代生成D，屬于取代反應(yīng)；E中苯環(huán)與C=C雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol E最多可與4mol H₂反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；4；
（3）D中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)生成、CH₃COONa、CH₃OH，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）B為，B的同分異構(gòu)體符合：能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚羥基，1mol該同分異構(gòu)體與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH，則含有甲酸與酚形成的酯基，有鄰、間、對(duì)3種，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）苯甲醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成苯甲醇，再發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，再水解得到苯乙酸，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到苯乙酸乙酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力．