Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物。合成路線是：

（1）非諾洛芬的分子式是_____，分子中的含氧官能團(tuán)名稱是_____。

（2）A生成B的反應(yīng)類型是_____。

（3）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

（4）下列關(guān)于X的說(shuō)法正確的是_____。

A.遇FeCl3溶液顯紫色

B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

C.能與溴發(fā)生取代反應(yīng)

D.1molX最多能與1molNaOH反應(yīng)

E.能與NaHCO3反應(yīng)

（5）寫(xiě)出非洛芬與乙醇在濃硫酸催化下反應(yīng)的化學(xué)方程式_____。

（6）X有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件：屬于芳香族化合物，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜圖中有4組峰，面積比為1∶2∶2∶3，寫(xiě)出有關(guān)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

Answer 1

【答案】C15H14O3 醚鍵、羧基 取代反應(yīng) ACD +C2H5OH +H2O

【解析】

由合成流程圖可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，然后依次發(fā)生還原反應(yīng)生成醇、發(fā)生氧化反應(yīng)生成酸，即生成非諾洛芬；

(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式，分子中含-COOH、-C-O-C-；

(2)A發(fā)生取代反應(yīng)生成B；

(3)根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(4)X為，含酚-OH、羰基，結(jié)合酚、酮的性質(zhì)來(lái)分析；

(5)非洛芬與乙醇在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水；

(6)X有一種同分異構(gòu)體，符合下列條件：芳香族物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含苯環(huán)、-CHO；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，核磁共振氫譜圖中有4組峰，面積比為1∶2∶2∶3，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，應(yīng)為對(duì)位-OCH3、-CHO。

(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知非諾洛芬的分子式是C15H14O3，該物質(zhì)中的官能團(tuán)是醚鍵和羧基；

(2)A中含苯環(huán)、Br，名稱為溴苯，A生成B，A中的Br被取代，則為取代反應(yīng)；

(3)A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)X為，含酚OH、羰基，

A．含酚OH，遇FeCl3溶液可能顯紫色，故A正確；

B．含OH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，不含CHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

C．酚OH的鄰對(duì)位能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；

D．只有酚OH與NaOH反應(yīng)，則1molX最多能與1molNaOH反應(yīng)，故D正確；

E．含酚OH，酸性較弱，不能與NaHCO3反應(yīng)，故E錯(cuò)誤；

故答案為： ACD；

(5)非洛芬與乙醇在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)方程式為：+C2H5OH +H2O；

(6)X有一種同分異構(gòu)體，符合下列條件：芳香族物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含苯環(huán)、CHO；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，應(yīng)為對(duì)位OCH3、CHO，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。