Question

7．天然橡膠和香料柑青酸甲酯衍生物F的合成路線如下：

已知：①RCHO+R′CH₂CH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$
②（R、R′可以是氫原子、烴基或官能團(tuán)）
（1）F在一定條件下能發(fā)生加聚、加成、氧化等反應(yīng)（任寫(xiě)3個(gè)）
（2）試劑a的名稱是甲醛．
（3）關(guān)于試劑b的下列說(shuō)法不正確是ad（填字母序號(hào)）．
a．存在順?lè)串悩?gòu)體                  b．難溶于水
c．能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)      d．不能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
（4）B與試劑E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是．
（5）C發(fā)生反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（6）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（7）分子中含有和結(jié)構(gòu)的D的所有同分異構(gòu)共有7種（不包括順?lè)串悩?gòu)體），寫(xiě)出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=CHCOOCH₃等．

Answer 1

分析 A發(fā)生加聚反應(yīng)合成天然橡膠，所以A為，對(duì)比 CH₂=C（CH₃）和A的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息①可知試劑a為HCHO，A與試劑b發(fā)生取代反應(yīng)生成B，對(duì)比B和F的結(jié)構(gòu)可知E為，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為，CH₂=C（CH₃）氧化得到C，C與銀氨溶液反應(yīng)得到D，則C為．

解答 解：A發(fā)生加聚反應(yīng)合成天然橡膠，所以A為，對(duì)比 CH₂=C（CH₃）和A的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息①可知試劑a為HCHO，A與試劑b發(fā)生取代反應(yīng)生成B，對(duì)比B和F的結(jié)構(gòu)可知E為，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為，CH₂=C（CH₃）氧化得到C，C與銀氨溶液反應(yīng)得到D，則C為．
（1）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中所含官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、酯基，可以發(fā)生加聚反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)等，故答案為：加聚、加成、氧化；
（2）由上述分析可知，試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCHO，名稱為甲醛，故答案為：甲醛；
（3）根據(jù)b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，
a．碳碳雙鍵中其中一個(gè)不飽和碳原子連接2個(gè)甲基，不存在順?lè)串悩?gòu)體，故a錯(cuò)誤；
b．屬于鹵代烴，難溶于水，故b正確；
c．b中有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有氯原子，能發(fā)生取代，故c正確；
d．利用氯原子，能與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；
故答案為：ad；
（4）B與試劑E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，故答案為：氧化反應(yīng)；
（6）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（7）D為，分子中含有和 結(jié)構(gòu)的D的所有同分異構(gòu)為CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，共有7種，
故答案為：7；CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂（其中任兩種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意對(duì)題目信息的理解，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．