Question

某有機(jī)物X（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果中，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂肉為多，經(jīng)測試，該化合物具有如下性質(zhì)：
①1mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol H₂ 
②x與醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在濃H₂SO₄和加熱條件下均可反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物
③X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)。
根據(jù)上述信息，下列對X的結(jié)構(gòu)的判斷正確的是：

1. A.
   X分子中肯定有碳碳雙鍵
2. B.
   X分子中可能有三個羥基和一個-COOR官能團(tuán)
3. C.
   X分子中可能有三個羧基
4. D.
   X分子中可能有一個羥基和二個羧基

Answer 1

D
試題分析：1mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol H₂，這說明分子中存在3個羥基；x與醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在濃H₂SO₄和加熱條件下均可反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物，乙醇分子中含有羥基和羧基。X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，這說明發(fā)生消去反應(yīng)后生成烯烴。由于分子中含有4個碳原子、6個氫原子，所以該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是HOOC－CHOHCH₂－COOH，因此正確的答案選D。
考點：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的判斷
點評：該題是中等難度的試題，也是高考中的常見題型。試題貼近高考，針對性強(qiáng)，注重解題的靈活性。該題的關(guān)鍵是熟悉常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和逆向思維能力。