Question

19．芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如圖的轉化關系：

已知E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
請回答下列問題：
①分別寫出A、E的結構簡式：A、E．
②若有機物F與C互為同分異構體，則與有機物B互為同系物的F的同分異構體有3種．
③寫出B→C反應的化學方程式：CH₂=CH-COOH+HOCH₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₂O+CH₂=CH-COOCH₃．

Answer 1

分析 與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在稀硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應生成C，C能發(fā)生加聚反應生成高聚物，結合A的分子式可知，B中還含有1個碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，據(jù)此解答．

解答 解：與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在稀硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應生成C，C能發(fā)生加聚反應生成高聚物，結合A的分子式可知，B中還含有1個碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，
①根據(jù)以上分析，A、C的結構簡式分別為，，故答案為：；；
②若有機物F與C（CH₂=CH-COOCH₃）互為同分異構體，則與有機物B（CH₂=CH-COOH）互為同系物的F的同分異構體有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂C（CH₃）COOH，故答案為：3；
③根據(jù)以上分析，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，B→C反應的化學方程式為：CH₂=CH-COOH+HOCH₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₂O+CH₂=CH-COOCH₃，
故答案為：CH₂=CH-COOH+HOCH₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₂O+CH₂=CH-COOCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及官能團性質(zhì)、同分異構體等，側重于考查學生的分析能力和綜合運用化學知識的能力，為高考常見題型，難度中等，確定A的結構是關鍵，注意根據(jù)有機物的結構特點及反應條件進行推斷．