Question

肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其結構和性質(zhì)如表所示：

結構	分子中只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基且無支鏈，且取代基上含有碳碳雙鍵
性質(zhì)	①能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色 ②在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應生成具有劇毒的醇類物質(zhì)

試回答下列問題：
（1）肉桂酸甲酯的結構簡式為

．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間的連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團有

羧基；羥基

（填名稱）．
②A→B的反應類型是

加成反應

，E→F的反應類型是

消去反應

．
③寫出下列反應的化學方程式：
C→D：

；
F→G：

；
④E有多種同分異構體，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應的其中兩種物質(zhì)的結構簡式：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)分子式和結構特點推斷含有的官能團，進而判斷出結構簡式．
（2）①根據(jù)C的結構可推斷出流程中其它物質(zhì)的結構特點，進而判斷含有的官能團；
②根據(jù)含有的官能團可判斷出有機物具有的化學性質(zhì)；
③根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)可寫出有關反應的化學方程式；
④根據(jù)分子式、結構特點可寫出同分異構體．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵，在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應生成具有劇毒的醇類物質(zhì)，說明含有酯基，并水解生成甲醇，根據(jù)分子式和結構要求可推斷出結構簡式，故答案為：；
（2）①C含有兩個羥基，其中一個羥基氧化為D生成醛基，D氧化為E生成羧基，故答案為：羧基；羥基；
②由C可推知A為，F(xiàn)為，則A生成B需發(fā)生加成反應，E生成F需發(fā)生消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
③根據(jù)C、F的性質(zhì)可知，分別發(fā)生催化氧化和酯化反應，生成醛和酯，故答案為：；；
④E中含有一個苯環(huán)，并含有雙鍵和酯基，在它對應的同分異構體中，含有三個取代基，并能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，符合條件的有兩種，故答案為：．

點評：本題考查有機物的結構和性質(zhì)，為有機合成推斷題型，做題時注意把握官能團的結構和性質(zhì)．