Question

人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。回答下列問(wèn)題：

(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C₆H₆的一種含兩個(gè)三鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

(2)已知分子式為C₆H₆的有機(jī)物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ) 和(Ⅱ)。

①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：

定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。

a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化

b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

c．與溴發(fā)生取代反應(yīng)

d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

定量方面(即消耗反應(yīng)物的量方面)：1 mol C₆H₆與H₂加成時(shí)：Ⅰ需________ mol，而Ⅱ需________ mol。

②今發(fā)現(xiàn)C₆H₆還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有______種。

(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C₁₀H₈，請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是________(填字母)。

 

(4)萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能解釋的事實(shí)是________(填字母)。

a．萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色

b．萘能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)

c．萘分子中所有原子在同一平面上

d．一溴代萘(C₁₀H₇Br)只有兩種同分異構(gòu)體

(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為，萘分子中碳碳鍵是________。

Answer 1

解析：本題考查的是有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫及結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響。

(1)按題中要求寫出一種即可。(2)①由于Ⅱ中存在碳碳雙鍵，故Ⅱ可被高錳酸鉀酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而苯中存在特殊的鍵不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選ab；由于苯環(huán)上加氫后形成環(huán)己烷(C₆H₁₂)，故需3 mol H₂，而Ⅱ分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵，故需2 mol H₂。②根據(jù)對(duì)稱性即可寫出(如右圖所示)。(3)根據(jù)分子式可推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)由于含有不飽和鍵，故不能解釋萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的事實(shí)。(5)萘中的碳碳鍵應(yīng)與苯中的碳碳鍵相同。

答案：(1)

(2)①ab；3；2�、�3　(3)C　(4)a

(5)介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵