Question

從甲苯出發(fā)，按如圖流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸：
已知水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，請回答：
（1）寫出水楊酸中含氧官能團的名稱

羧基、酚羥基

．
（2）反應(yīng)①的條件為：

光照

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：

．
（3）反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式為：

．
（4）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)

．
（5）③、④兩步反應(yīng)能否互換

否

（填“能”或“否”），原因是

酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸

．

Answer 1

分析：由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，則A為C₆H₅CH₂Cl，反應(yīng)⑥為水解反應(yīng)，生成E為苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），反應(yīng)⑦為氧化反應(yīng)，生成F為苯甲醛（），反應(yīng)⑧為氧化反應(yīng)，生成G為苯甲酸（C₆H₅COOH），反應(yīng)⑨為酯化反應(yīng)，生成苯甲酸苯甲酯；
水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，合成水楊酸，結(jié)合合成路線可知，反應(yīng)②苯環(huán)上的取代反應(yīng)，生成B為鄰位氯代甲苯，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)④為水解反應(yīng)，生成D為，反應(yīng)⑤酸化時生成，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答：解：由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，則A為C₆H₅CH₂Cl，反應(yīng)⑥為水解反應(yīng)，生成E為苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），反應(yīng)⑦為氧化反應(yīng)，生成F為苯甲醛（C₆H₅CHO），反應(yīng)⑧為氧化反應(yīng)，生成G為苯甲酸（C₆H₅COOH），反應(yīng)⑨為酯化反應(yīng)，生成苯甲酸苯甲酯；
水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，合成水楊酸，結(jié)合合成路線可知，反應(yīng)②苯環(huán)上的取代反應(yīng)，生成B為鄰位氯代甲苯，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)④為水解反應(yīng)，生成D為，反應(yīng)⑤酸化時生成，
（1）水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，水楊酸中含氧官能團的名稱為羧基、酚羥基，故答案為：羧基、酚羥基；
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)條件為光照，F(xiàn)為，故答案為：光照；；
（3）反應(yīng)⑨為，故答案為：；
（4）酸性高錳酸鉀具有強氧化性，則反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（5）③④兩步不能互換，因酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸，故答案為：否；酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、官能團及反應(yīng)條件來推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意體會正逆合成法的綜合應(yīng)用來分析，題目難度中等．