Question

15．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物．根據(jù)框圖，回答問題：

（1）④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，⑧的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）B為有支鏈的有機化合物，B 的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)能生成三種烯烴：其中一種（D₁）為“反-2-丁烯”；則另外兩種（D₂、D₃）的結(jié)構(gòu)簡式分別為、CH₂=CHCH₂CH₃；
（3）A的分子式為：C₈H₁₆O₂；J的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)⑤：CH₃CH=CHCH₂Cl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH=CHCH₂OH+NaCl；
反應(yīng)⑦的第一步：CH₃CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）與H具有相同官能團的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH CH₂=C（CH₃）COOH．

Answer 1

分析 A水解生成B和C，A中含有酯基，酯基水解生成羧基和醇羥基，根據(jù)C的分子式知，C為醇、B為羧酸，B為有支鏈的有機化合物，B結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH；
C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)能生成三種烯烴，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₂CH₃，則A為（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，
D₂為烯烴，D₂發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)說明醇羥基位于邊上，所以D₂的結(jié)構(gòu)簡式為，E為CH₃CH=CHCH₂Cl、F為CH₃CH=CHCH₂OH、G為CH₃CH=CHCHO、H為CH₃CH=CHCOOH，H和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCOOCH₃，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，J結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A水解生成B和C，A中含有酯基，酯基水解生成羧基和醇羥基，根據(jù)C的分子式知，C為醇、B為羧酸，B為有支鏈的有機化合物，B結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH；
C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)能生成三種烯烴，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₂CH₃，則A為（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，
D₂為烯烴，D₂發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)說明醇羥基位于邊上，所以D₂的結(jié)構(gòu)簡式為，E為CH₃CH=CHCH₂Cl、F為CH₃CH=CHCH₂OH、G為CH₃CH=CHCHO、H為CH₃CH=CHCOOH，H和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCOOCH₃，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，J結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，⑧的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)能生成三種烯烴：其中一種（D₁）為“反-2-丁烯”，則另外兩種（D₂、D₃）的結(jié)構(gòu)簡式分別為、CH₂=CHCH₂CH₃，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；；CH₂=CHCH₂CH₃；
（3）A為（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，A的分子式為：C₈H₁₆O₂；J的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：C₈H₁₆O₂；；
（4）E為CH₃CH=CHCH₂Cl、F為CH₃CH=CHCH₂OH，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，反應(yīng)⑤為：
CH₃CH=CHCH₂Cl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH=CHCH₂OH+NaCl；
G為CH₃CH=CHCHO、H為CH₃CH=CHCOOH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，反應(yīng)⑦的第一步：
CH₃CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CH=CHCH₂Cl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH=CHCH₂OH+NaCl；CH₃CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）H為CH₃CH=CHCOOH，H的同分異構(gòu)體中具有與H相同的官能團說明含有碳碳雙鍵和羧基，符合條件的同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH；CH₂=C（CH₃）COOH．

點評 本題考查有機物推斷，側(cè)重考查酯、烯烴、醇、鹵代烴、醛、羧酸等之間的轉(zhuǎn)化及常見有機反應(yīng)類型，同時考查學(xué)生分析推斷能力，注意反應(yīng)條件與產(chǎn)物的關(guān)系，難點是同分異構(gòu)體中的判斷，題目難度中等．