Question

20．已知：化合物A是一種有機化工原料，由A合成黃樟油（F）和香料（G）的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去），其中B的分子式為C₇H₆O₂，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，C的系統(tǒng)命名是3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯）．
（2）F中含氧官能團的名稱是：醚鍵和羰基．E→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）A→B的化學方程式是（或）．
（4）某芳香化合物H是E的同分異構(gòu)體，具有下列特征：①核磁共振譜有5個吸收峰；②既能發(fā)生水解，也能與新制Cu（OH）₂濁液反應(yīng)；③不能發(fā)生聚合反應(yīng)．H的結(jié)構(gòu)簡式是 或 （任寫一種）．
（5）下列關(guān)于G的說法中正確的是acd．
a．可發(fā)生消去反應(yīng)
b．可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
d．既可以發(fā)生氧化反應(yīng)也可以發(fā)生還原反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A與二氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，所以A為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式進行命名；
（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可和含氧官能團名稱，比較E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)類型；
（3）根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式書寫化學方程式；
（4）根據(jù)條件：①核磁共振譜有5個吸收峰，即有5種位置的氫原子，②既能發(fā)生水解，也能與新制Cu（OH）₂濁液反應(yīng)，說明有甲酸酯，③不能發(fā)生聚合反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可寫出H的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）G中含有羥基、苯環(huán)和醚鍵，羥基鄰位碳上有氫原子，據(jù)此判斷G所能發(fā)生的反應(yīng)；

解答 解：（1）根據(jù)A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A與二氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，所以A為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C的名稱為3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯），
故答案為：；3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯）；
（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可和含氧官能團名稱為醚鍵、羰基，比較E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)類型為 氧化反應(yīng)，
故答案為：醚鍵、羰基； 氧化反應(yīng)；
（3）A→B的化學方程式為（或），
故答案為：（或）；
（4）根據(jù)條件：①核磁共振譜有5個吸收峰，即有5種位置的氫原子，②既能發(fā)生水解，也能與新制Cu（OH）₂濁液反應(yīng)，說明有甲酸酯，③不能發(fā)生聚合反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知H的結(jié)構(gòu)簡式為 或 ，
故答案為： 或 ；
（5）G中含有羥基、苯環(huán)和醚鍵，羥基鄰位碳上有氫原子，
a．羥基和鄰位碳上的氫可發(fā)生消去反應(yīng)，故a正確；
b．G中沒有碳碳雙鍵，不可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯誤；
c．G中苯環(huán)上連有醚鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故c正確；
d．G中有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，結(jié)合c的分析可知，也可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故d正確，
故答案為：acd．

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等知識，是對有機物化學基礎(chǔ)的綜合應(yīng)用，側(cè)重考查學生對知識的遷移應(yīng)用，難度中等．