Question

實(shí)驗(yàn)室用乙酸和乙醇在濃硫酸作用下反應(yīng)制備乙酸乙酯，反應(yīng)裝置如右圖：
已知：①無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl₂?6C₂H₅OH；②部分有機(jī)物的沸點(diǎn)如下：

試劑	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸點(diǎn)（℃）	34.5	78.5	117.9	77

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式

 

．
（2）濃硫酸的作用是

 

；飽和碳酸鈉溶液的作用除了可以吸收乙酸和部分乙醇外，還有的作用是

 

；球形干燥管的作用是

 

．
（3）用如圖所示裝置來(lái)制備少量的乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，其原因可能為

 

、

 

（請(qǐng)?zhí)顚?xiě)2個(gè)可能的原因）．
（4）實(shí)驗(yàn)所得到的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，先加入無(wú)水氯化鈣后過(guò)濾，可除去

 

；再進(jìn)行蒸餾，收集沸點(diǎn)為

 

℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)酯化反應(yīng)原理，羧酸脫去羥基醇脫氫寫(xiě)出化學(xué)方程式：
（2）濃硫酸起到催化劑、吸水劑的作用；乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度降低，飽和碳酸鈉溶液能夠溶解乙醇和吸收乙酸；球形干燥管防止倒吸；
（3）產(chǎn)率很低的原因有：乙酸和乙醇容易揮發(fā)，溫度過(guò)高濃硫酸能夠和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙醚或者乙烯；
（4）用氯化鈣除去少量水，依據(jù)乙酸乙酯沸點(diǎn)分析收集溫度；

解答：解：（1）由于酯化反應(yīng)中，羧酸脫去的是羥基，故乙酸乙酯中的氧原子含有¹⁸O，反應(yīng)方程式為CH₃COOH+C₂H₅OH

濃硫酸

加熱

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
故答案為：CH₃COOH+C₂H₅OH

濃硫酸

加熱

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（2）由于反應(yīng)劇烈，燒瓶中壓強(qiáng)迅速減小，錐形瓶中的飽和碳酸鈉溶液可能會(huì)被吸入發(fā)生裝置，故用球形干燥管防止倒吸；在飽和碳酸鈉溶液中，乙酸乙酯的溶解度較低，且能夠溶解乙醇，反應(yīng)掉乙酸；
故答案為：催化劑、吸水劑；降低乙酸乙酯的溶解度；防止倒吸；
（3）由于酯化反應(yīng)是可逆的過(guò)程，沒(méi)有及時(shí)蒸出乙酸乙酯，生成乙酸乙酯會(huì)減少；原料來(lái)不及反應(yīng)就被蒸出、溫度過(guò)高發(fā)生了副反應(yīng)都能降低乙酸乙酯的產(chǎn)率，
故答案為：原料來(lái)不及反應(yīng)就被蒸出；溫度過(guò)高發(fā)生了副反應(yīng)；
（4）實(shí)驗(yàn)所得到的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，先加入無(wú)水氯化鈣后過(guò)濾，可除去水，在蒸餾收集77°C的餾分得到純凈的乙酸乙酯；
故答案為：水，77；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了乙酸乙酯制備反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)注意問(wèn)題，物質(zhì)分離方法的應(yīng)用，乙酸乙酯除雜實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)判斷，題目難度中等．