Question

【題目】金剛烷胺()是最早用于抑制流感病毒的抗病毒藥，每片感康（復(fù)方氨酚烷胺片）含鹽酸金剛烷胺100mg。金剛烷胺一般是由金剛烷合成的。金剛烷是一種重要的化工原料，由環(huán)戊二烯合成金剛烷的路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）金剛烷的碳架結(jié)構(gòu)相當(dāng)于是金剛石晶格網(wǎng)絡(luò)中的一個(gè)晶胞，故得金剛烷這個(gè)名字。它可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型。金剛烷的二氯代物有___種。上述合成金剛烷的路線中，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___。

（2）金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的關(guān)系是___。（填字母）

a.均為環(huán)烴 b.均為烷烴 c.互為同系物 d.互為同分異構(gòu)體

（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

反應(yīng)④的化學(xué)方程式為____。

（4）在有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。

RCHO+R’CHO

A是金剛烷的一種同分異構(gòu)體，經(jīng)臭氧氧化后的產(chǎn)物僅為一種，其結(jié)構(gòu)為，試寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫一種）___。

（5）B是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，B分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)甲基，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸(提示：苯環(huán)上的烷基(—CH3、—CH2R、—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基)，B的結(jié)構(gòu)有多種，其中核磁共振氫譜為6組峰，且面積比為3﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

Answer 1

【答案】6 加成反應(yīng) ad 或 或

【解析】

（1）金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，分子中含4個(gè)，6個(gè)—CH2—，共2種位置的H，所以該物質(zhì)的一氯代物有2種；第一個(gè)Cl取代上的H，二氯代物有3種，第一個(gè)Cl取代—CH2—上的H，二氯代物還有3種，共6種；反應(yīng)中碳碳雙鍵中的1個(gè)鍵斷裂，不飽和的碳原子相互連接，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

故答案為6，加成反應(yīng)。

（2）金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯都屬于環(huán)烴，但結(jié)構(gòu)不同，分子式均為C10H16，二者互為同分異構(gòu)體；

答案為ad。

（3）由信息可知，為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)④的化學(xué)方程式是；

答案為。

（4）金剛烷的分子式為C10H16，A是金剛烷的一種同分異構(gòu)體，經(jīng)臭氧氧化后的產(chǎn)物僅為一種，則應(yīng)為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，氧化產(chǎn)物為，應(yīng)生成2分子，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；

答案為或。

（5）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12，B是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則B的分子式為C10H12，不飽和度為5，B分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)甲基，B經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，且B能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明側(cè)鏈含有碳碳雙鍵，則苯環(huán)上兩個(gè)對(duì)位取代基，且苯環(huán)上連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，其中核磁共振氫譜為6組峰，且面積比為3﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2滿足條件的B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：或；

答案為或。