Question

【題目】一種高分子化合物（Ⅵ）是目前市場上流行的墻面涂料之一，其合成路線如下（反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行）：

回答下列問題：

（1）化合物Ⅲ中所含官能團(tuán)的名稱是___________________、_______________________。

（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的同時，副產(chǎn)物為____________________________。

（3）CH2=CH2與溴水反應(yīng)方程式：_______________________________。

（4）寫出合成路線中從化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)方程式：_____________________。

（5）下列關(guān)于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的說法中，正確的是_____________。

A化合物Ⅲ可以發(fā)生氧化反應(yīng)

B化合物Ⅲ不可以與NaOH 溶液反應(yīng)

C化合物Ⅳ能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D化合物Ⅲ、Ⅳ均可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣

E化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色

（6）寫出化合物Ⅰ與氧氣在Cu催化下反應(yīng)的產(chǎn)物______________________。

Answer 1

【答案】羥基 羧基 H2O CH2=CH2 + Br2 →CH2Br-CH2Br CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O ACDE H2O、CH2ClCHO

【解析】

乙烯通過加成反應(yīng)生成I，I通過取代反應(yīng)得到II，II中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，III發(fā)生消去反應(yīng)生成IV，結(jié)合VI采用逆分析法可推出V為CH2=CH-COOCH3，則

（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合官能團(tuán)的分類作答；

（2）依據(jù)有機反應(yīng)類型和特點作答；

（3）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷；

（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ發(fā)生的是酯化反應(yīng)；

（5）化合物Ⅲ中含羧基和羥基，化合物Ⅳ中含碳碳雙鍵和羧基，化合物Ⅴ中含碳碳雙鍵和酯基，根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析解答；

（6）羥基在銅做催化劑作用下發(fā)生催化氧化。

（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷，化合物Ⅲ中所含官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基；

（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，所以另一種生成物是H2O；

（3）乙烯含有碳碳雙鍵，能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br；

（4）Ⅵ是高分子化合物，其單體CH2=CH-COOCH3，所以從化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，方程式為CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O；

（5）

A. 化合物Ⅲ中含羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，A項正確；

B. 化合物Ⅲ中含有羧基，能和氫氧化鈉反應(yīng)，B項錯誤；

C. 化合物Ⅳ中含碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；

D. 化合物Ⅲ中含羥基，化合物Ⅳ中含羧基，均可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，D項正確；

E. 化合物Ⅳ和Ⅴ中均含碳碳雙鍵，均可以使溴的四氯化碳溶液褪色，E項正確；

答案選ACDE；

（6）化合物Ⅰ中含有羥基，能被催化氧化，所以生成物是H2O和CH2ClCHO。