Question

20．化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

已知：R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{（i）{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{（ii）{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$RCH₂CH₂OH（B₂H₆為乙硼烷）．
回答下列問題：
（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88g CO₂和45g H₂O．A的分子式是C₄H₁₀．
（2）B和C均為一氯代烴，且B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，則B的名稱為2-甲基-2-氯丙烷．（用系統(tǒng)命名法命名）
（3）在催化劑存在下1mol F與2mol H₂反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇．F的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．
（6）已知K是滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體，則K的結(jié)構(gòu)簡式為．
a．屬于具有與G相同官能團(tuán)的芳香類化合物；
b．苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種．

Answer 1

分析 88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標(biāo)況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，含有醛基，1mol F與2mol H₂反應(yīng)生成3-苯基-1-丙醇，則F還含有碳碳雙鍵，從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答 解：88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標(biāo)況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，含有醛基，1mol F與2mol H₂反應(yīng)生成3-苯基-1-丙醇，則F還含有碳碳雙鍵，從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₄H₁₀，故答案為：C₄H₁₀；
（2）A為是異丁烷，一氯取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，則B為2-甲基-2-氯丙烷，故答案為：2-甲基-2-氯丙烷；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）反應(yīng)①是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）K是G（）的同分異構(gòu)體，滿足下列條件：a．屬于具有與G相同官能團(tuán)的芳香類化合物，即有羧基和碳碳雙鍵，b．苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，則K為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題有機(jī)物的推斷與合成，涉及分子式的確定、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的判斷等，注意根據(jù)反應(yīng)條件、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．