Question

20．目前世界各國在抗擊甲型H1N1流感，達菲（Tamiflu）被世界衛(wèi)生組織推薦作為治療和預防甲型H1N1流感的有效藥物之一，它是由我國特有中藥材八角的提取物--莽草酸（shikimicacid）為原料經過十多步反應合成的．已知莽草酸和達菲的結構式如下：
請完成：
（1）寫出莽草酸分子中含氧官能團名稱羥基、羧基；
（2）達菲可能發(fā)生的反應類型有A、C、E
A．氧化反應  B．銀鏡反應  C．水解反應  D．消去反應  E．加成反應
（3）莽草酸在一定條件下通過消去反應可以得到B（B的結構簡式為：），請寫出此化學方程式（有機物用結構簡式表示）$\stackrel{一定條件}{→}$+2H₂O；
B在濃硫酸加熱作用下可得到縮聚物C，C的結構簡式是；
水楊酸是一種與B具有相同官能團的同分異構體，請寫出水楊酸與乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水楊酸）的化學方程式（有機物用結構簡式表示）：+CH₃COOH；
B有多種同分異構體，寫出其中一種符合下列要求的同分異構體的結構簡式．
Ⅰ．含有苯環(huán)Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應Ⅲ．不能發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)官能團的結構判斷；
（2）分子中含碳碳雙鍵、酯基、醚鍵及肽鍵，根據(jù)官能團判斷反應類型；
（3）莽草酸在一定條件下通過消去反應可以得到，含有羧基、羥基，可發(fā)生縮聚反應生成高聚物，水楊酸為，阿司匹林為，有多種同分異構體，其中含有苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應，說明含有醛基，不含酯基，可為．

解答 解：（1）莽草酸含有的官能團有羥基、羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羥基、羧基；
（2）達菲含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應和氧化反應，含有酯基，可發(fā)生水解反應，含有氨基，可與酸反應，故答案為：A、C、E；
（3）莽草酸在一定條件下通過消去反應可以得到，反應的方程式為$\stackrel{一定條件}{→}$+2H₂O，含有羧基、羥基，可發(fā)生縮聚反應生成高聚物，產物為，水楊酸為，阿司匹林為，水楊酸在濃硫酸催化作用下與乙酸酐（CH₃C0）₂0發(fā)生酯化反應生成阿司匹林，反應的化學方程式為+CH₃COOH，有多種同分異構體，其中含有苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應，說明含有醛基，不含酯基，可為．

故答案為：$\stackrel{一定條件}{→}$+2H₂O；；+CH₃COOH；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，明確常見有機物中的官能團及其性質是解答本題的關鍵，熟悉羧酸、醇的化學性質即可解答，（3）為解答的難點，題目難度中等．