Question

20．目前世界各國在抗擊甲型H1N1流感，達(dá)菲（Tamiflu）被世界衛(wèi)生組織推薦作為治療和預(yù)防甲型H1N1流感的有效藥物之一，它是由我國特有中藥材八角的提取物--莽草酸（shikimicacid）為原料經(jīng)過十多步反應(yīng)合成的．已知莽草酸和達(dá)菲的結(jié)構(gòu)式如下：
請(qǐng)完成：
（1）寫出莽草酸分子中含氧官能團(tuán)名稱羥基、羧基；
（2）達(dá)菲可能發(fā)生的反應(yīng)類型有A、C、E
A．氧化反應(yīng)  B．銀鏡反應(yīng)  C．水解反應(yīng)  D．消去反應(yīng)  E．加成反應(yīng)
（3）莽草酸在一定條件下通過消去反應(yīng)可以得到B（B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：），請(qǐng)寫出此化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）$\stackrel{一定條件}{→}$+2H₂O；
B在濃硫酸加熱作用下可得到縮聚物C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
水楊酸是一種與B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出水楊酸與乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水楊酸）的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：+CH₃COOH；
B有多種同分異構(gòu)體，寫出其中一種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
Ⅰ．含有苯環(huán)Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅲ．不能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)判斷；
（2）分子中含碳碳雙鍵、酯基、醚鍵及肽鍵，根據(jù)官能團(tuán)判斷反應(yīng)類型；
（3）莽草酸在一定條件下通過消去反應(yīng)可以得到，含有羧基、羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，水楊酸為，阿司匹林為，有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基，不含酯基，可為．

解答 解：（1）莽草酸含有的官能團(tuán)有羥基、羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羥基、羧基；
（2）達(dá)菲含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，含有氨基，可與酸反應(yīng)，故答案為：A、C、E；
（3）莽草酸在一定條件下通過消去反應(yīng)可以得到，反應(yīng)的方程式為$\stackrel{一定條件}{→}$+2H₂O，含有羧基、羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，產(chǎn)物為，水楊酸為，阿司匹林為，水楊酸在濃硫酸催化作用下與乙酸酐（CH₃C0）₂0發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH₃COOH，有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基，不含酯基，可為．

故答案為：$\stackrel{一定條件}{→}$+2H₂O；；+CH₃COOH；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，明確常見有機(jī)物中的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，熟悉羧酸、醇的化學(xué)性質(zhì)即可解答，（3）為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．