Question

一種用于治療高血脂的新藥--滅脂靈可按如下路線合成：
已知①
②一個碳原子上同時連接兩個羥基，立即失去一份水，生成另一種物質(zhì)，如：

又知G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡式：B

 

，E

 

（2）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有

 

．
（3）CH₃（CH₂）₆CHO有多種同分異構(gòu)體，符合下列性質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（寫一種）．
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      B．烴基上的一氯取代物只有兩種
（4）鑒別F和I的方法是

 

．
（5）反應(yīng)②的化學方程式為

 

（6）反應(yīng)⑤的化學方程式為

 

．

Answer 1

分析：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)題給信息知A為CH₂Cl₂，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C是一氯甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D被氧化生成F苯甲醛，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，苯甲醛被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答：解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)題給信息知A為CH₂Cl₂，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C是一氯甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D被氧化生成F苯甲醛，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，苯甲醛被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）結(jié)合判斷出的物質(zhì)B、E的結(jié)構(gòu)簡式：B為HCHO，E為，故答案為：HCHO；；
（2）反應(yīng)①～⑤中．①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)的有①②⑤，故答案為：①②⑤；
（3）CH₃（CH₂）₆CHO的同分異構(gòu)體符合下列條件，A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，B．烴基上的一氯取代物只有兩種說明烴基上含有兩類氫原子，則符合條件的同分異構(gòu)體有：（CH₃CH₂）₃CCHO或（CH₃）₃CC（CH₂）₂CHO，
故答案為：（CH₃CH₂）₃CCHO或（CH₃）₃CC（CH₂）₂CHO；
（4）F是苯甲醛，I是苯甲酸，苯甲醛中含有醛基，苯甲酸中含有羧基，醛能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，酸具有酸的通性，能使紫色石蕊試紙變藍色，所以鑒別方法是：把F和I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）．或者是藍色石蕊試紙、銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅懸濁液等，
故答案為：把F和I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）．或者是藍色石蕊試紙、銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅懸濁液等；
（5）反應(yīng)②是一氯甲苯在強堿溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)的化學方程式為，
故答案為：；
（6）反應(yīng)⑤是苯甲酸和含三個醇羥基的E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)，化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)即可解答，注意醇和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時斷鍵位置，為易錯點．