Question

有機(jī)物F是合成一種新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下圖所示的路線合成：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

（2）反應(yīng)①→⑤中屬于取代反應(yīng)的是

 

；A→B的反應(yīng)類型

 

（3）C→D的化學(xué)方程式為

 

．使用過量CH₃OH的作用是

 

．
（4）E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是

 

．（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
（5）滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體有

 

種，
①含苯環(huán)；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀．
寫出其中核磁共振氫譜譜圖中吸收峰個(gè)數(shù)最少的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F，以此解答（1）（2）（3）；
（4）苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，據(jù)此寫高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）B（）的同分異構(gòu)體符合：含有苯環(huán)，含有酯基且能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯，有1個(gè)側(cè)鏈為-CH₂OOCH或2個(gè)側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種．

解答： 解：C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是②③⑤； A→B的反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)，故答案為：②③⑤；氧化反應(yīng)；
（3）C→D的化學(xué)方程式為；使用過量CH₃OH的作用是提高物質(zhì)D 的產(chǎn)率，
故答案為：；提高物質(zhì)D 的產(chǎn)率；
（4）苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，此高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）B（）的同分異構(gòu)體符合：含有苯環(huán)，含有酯基且能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯，有1個(gè)側(cè)鏈為-CH₂OOCH或2個(gè)側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種，故共有4種，其中核磁共振氫譜譜圖中吸收峰個(gè)數(shù)最少的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，題目難度中等，要充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答．