Question

4．部分果蔬中含有下列成分：

甲	乙	丙
柚子	黃瓜	臍橙
HOCH2COOH	C3H4O5

已知：
①
②1mol乙消耗NaHCO₃ 的物質(zhì)的量是甲的2倍
③$\stackrel{Fe，HCl}{→}$$→_{（2）H_{2}O，H+，△}^{（1）NaNO_{2}，HCl}$
回答下列問題：
（1）甲可由已知①得到．
①甲中含有不飽和鍵的官能團名稱為羧基．
②A→B為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH．
③B→D的化學(xué)方程式為BrCH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂COONa+NaBr+H₂O．
（2）乙在一定條件下生成鏈狀酯類有機高分子化學(xué)物的化學(xué)方程式為n HOOCCH（OH）COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O．
（3）由丙經(jīng)下列途徑可得一種重要的醫(yī)藥和香料中間體J（部分反應(yīng)條件略去）：
丙$→_{催化劑，△}^{H_{2}}$$\stackrel{經(jīng)兩步}{→}$$→_{（2）H+，△}^{（1）Fe，HCl}$$\stackrel{{C}_{8}{H}_{11}NO}{H}$$→_{（2）H_{2}O，H+，△}^{（1）NaNO_{2}，HCl}$J
①用化學(xué)方法除去E中殘留的少量丙（室溫時E和丙呈液態(tài)，忽略它們在水中的溶解），第1步加入試劑的名稱為新制氫氧化銅或銀氨溶液，第2、3 步操作分別是過濾、分液．
②經(jīng)E→G→H保護的官能團是羥基，可以表征有機化合物中存在何種官能團的儀器是紅外光譜儀．
③J的同分異構(gòu)體中在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3：2的鏈狀且不存在支鏈的異構(gòu)體共有8種（不含立體異構(gòu)），其中某異構(gòu)體L中的官能團都能與H₂ 發(fā)生加成反應(yīng)，則L的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃或CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃（只寫一種）．

Answer 1

分析 （1）由甲可由已知①得到，根據(jù)A的分子式、B的結(jié)構(gòu)可知，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為CH₃COOH，B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)得到D為HOCH₂COONa，D酸化得到甲；
（2）1mol乙消耗NaHCO₃的物質(zhì)的量是甲的2倍，則乙分子中含有2個羧基，乙在一定條件下生成鏈狀脂類有機高分子化合物，則乙為HOOCCH（OH）COOH，得到的高分子化合物為；
（3）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，E經(jīng)過硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)得到G，G發(fā)生信息③中轉(zhuǎn)化得到H為，J為．

解答 解：（1）由甲可由已知①得到，根據(jù)A的分子式、B的結(jié)構(gòu)可知，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為CH₃COOH，B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)得到D為HOCH₂COONa，D酸化得到甲，
①甲中含有不飽和鍵的官能團名稱為：羧基，故答案為：羧基；
②A→B為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
③B→D的化學(xué)方程式為：BrCH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：BrCH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂COONa+NaBr+H₂O；
（2）1mol乙消耗NaHCO₃的物質(zhì)的量是甲的2倍，則乙分子中含有2個羧基，乙在一定條件下生成鏈狀脂類有機高分子化合物，則乙為HOOCCH（OH）COOH，得到的高分子化合物為，反應(yīng)方程式為：n HOOCCH（OH）COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：n HOOCCH（OH）COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O；
（3）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，E經(jīng)過硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)得到G，G發(fā)生信息③中轉(zhuǎn)化得到H為，J為．
①用化學(xué)方法除去E中殘留的少量丙，第1步加入試劑的名稱為新制氫氧化銅或銀氨溶液，將殘留的少量丙氧化成易溶于水的苯乙酸鹽，第2、3步操作分別是過濾、分液，故答案為：新制氫氧化銅或銀氨溶液；
②經(jīng)E→G→H保護的官能團是羥基，可以表征有機化合物中存在何種官能團的儀器是紅外光譜儀，
故答案為：羥基；紅外光譜儀；
③J（）的同分異構(gòu)體中在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3：2的鏈狀且不存在支鏈的異構(gòu)體，分子中含有2個-CH₃、2個-CH₂-，且為對稱結(jié)構(gòu)，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：
CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃，CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃，
CH₃CH₂OC≡C-C≡COCH₂CH₃，CH₃OCH₂C≡C-C≡CCH₂OCH₃，
CH₃OC≡CCH₂-CH₂C≡COCH₃，CH₃C≡COCH₂-CH₂OC≡CCH₃，
CH₃C≡CCH₂OOCH₂C≡CCH₃，CH₃CH₂C≡COOC≡CCH₂CH₃，
共有8種，其中某異構(gòu)體L中的官能團都能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，則L的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃，CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃，
故答案為：8；CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃或CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)方程式書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，（3）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點．