5.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用.它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6O2.該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶幔?br />
信息提示:
①CH3CH═CHCH2CH3$→_{②H_{3}O+}^{①KMnO_{4},OH-}$CH3COOH+CH3CH2COOH①
②R-CH=CH2$→_{過(guò)氧化物}^{HBr}$R-CH2-CH2-Br請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)寫(xiě)出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng).這類同分異構(gòu)體共有9種.
(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中,反應(yīng)步驟B→C的目的是保護(hù)酚羥基,使之不被氧化
(4)下面是從 合成的反應(yīng)流程圖,請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)寫(xiě)出A與
B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并注明反應(yīng)②④的條件和試劑.

分析 C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D,結(jié)合題給信息及C的分子式知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,A水解生成B,且A的分子式為C9H6O2,A和B相對(duì)分子質(zhì)量相差18,所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,D在HI條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸.
(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,說(shuō)明含有兩個(gè)取代基,能水解說(shuō)明含有酯基,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明產(chǎn)物中含有醛基,應(yīng)為甲酸形成的酯基,側(cè)鏈為-OCH3、-OOCH,或-OOCH、-CH2OH,或-OH、-CH2OOCH,各有鄰、間、對(duì)3種;
(4)在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,在有過(guò)氧化物的條件下與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成

解答 解:C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D,結(jié)合題給信息及C的分子式知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,A水解生成B,且A的分子式為C9H6O2,A和B相對(duì)分子質(zhì)量相差18,所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,D在HI條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸,
(1)由上述分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:;
(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,說(shuō)明含有兩個(gè)取代基,能水解說(shuō)明含有酯基,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明產(chǎn)物中含有醛基,應(yīng)為甲酸形成的酯基,側(cè)鏈為-OCH3、-OOCH,或-OOCH、-CH2OH,或-OH、-CH2OOCH,各有鄰、間、對(duì)3種,所以共有9種,
故答案為:9;
(3)由于C→D轉(zhuǎn)化過(guò)程發(fā)生氧化反應(yīng),可以氧化酚羥基,故反應(yīng)步驟B→C的目的是:保護(hù)酚羥基,使之不被氧化,
故答案為:保護(hù)酚羥基,使之不被氧化;
(4)在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成在有過(guò)氧化物的條件下與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成,在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成,
故答案為:A:; ②在有過(guò)氧化物的條件下與HBr加成;B:; ④加濃硫酸作催化劑并加熱.

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成,注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷,需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化,難度中等.

練習(xí)冊(cè)系列答案
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

15.下列離子方程式的書(shū)寫(xiě)正確的是(  )
A.鐵和稀硫酸反應(yīng) 2Fe+6H+═2Fe3++3H2
B.向硫酸鈉溶液中滴加氯化鋇溶液  Ba2++SO42-═BaSO4
C.氯水加入到溴化鉀溶液中  Br-+Cl2═Br2+Cl-
D.碳酸鈣溶于稀鹽酸  CO32-+2H+═H2O+CO2

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

16.人工固氮是指將氮元素由游離態(tài)轉(zhuǎn)化為化合態(tài)的過(guò)程.據(jù)報(bào)道,常溫、常壓、光照條件下,N2在摻有少量Fe2O3的TiO2催化劑表面能與水發(fā)生反應(yīng),生成的主要產(chǎn)物為NH3.相應(yīng)的熱化學(xué)方程式為:
N2(g)+3H2O(l)═2NH3(g)+3/2O2(g)△H=+765.0kJ•mol?1
回答下列問(wèn)題:
(1)請(qǐng)?jiān)趫D一所示的坐標(biāo)中,畫(huà)出上述反應(yīng)在有催化劑和無(wú)催化劑兩種情況下的反應(yīng)體系能量變化示意圖,并進(jìn)行標(biāo)注(標(biāo)注出“反應(yīng)物”、“生成物”、“有催化劑”、“無(wú)催化劑”).
(2)目前工業(yè)合成氨的原理是:
N2(g)+3H2(g)$?_{催化劑}^{高溫、高壓}$2NH3(g)△H=-192.0kJ•mol?1
①反應(yīng)2H2(g)+O2(g)═2H2O(l)的△H=-319.0 kJ•mol?1
②某條件下,在容積為2.0L的密閉容器中充入0.6mol N2(g)和1.6mol H2(g),經(jīng)過(guò)2min反應(yīng)達(dá)到平衡,此時(shí)NH3的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)為4/7.則反應(yīng)在2min內(nèi)N2的平均反應(yīng)速率為0.1mol•L-1•min-1,該條件下H2的平衡轉(zhuǎn)化率為75%,平衡常數(shù)K=200.
③670K、30Mpa下,n(N2)和n(H2)隨時(shí)間變化的關(guān)系如圖二所示,下列敘述正確的是AD.
A.a(chǎn)點(diǎn)的正反應(yīng)速率比b點(diǎn)大
B.c點(diǎn)處反應(yīng)達(dá)到平衡
C.d點(diǎn)(t1時(shí)刻)和e點(diǎn)(t2時(shí)刻)處n(N2)不一樣
D.其它條件不變,773K下反應(yīng)至t1時(shí)刻,n(H2)比圖二中d點(diǎn)的值大
(3)將反應(yīng)得到的氨氣液化為液氨,已知液氨中存在著下列平衡:2NH3?NH4++NH2-.科學(xué)家在液氨中加入氫氧化銫(CsOH)和特殊的吸水劑,使液氨中的NH4+生成N4分子,請(qǐng)寫(xiě)出液氨與CsOH反應(yīng)的化學(xué)方程式8NH3+4CsOH=N4+4CsNH2+6H2↑+4H2O.

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

13.已知MO與CsCl的結(jié)構(gòu)相似(如圖2所示),MO晶體的密度為p g•cm-3,NA為阿伏加德羅常數(shù),相鄰的兩個(gè)M2+的核間距為acm.寫(xiě)出Cs基態(tài)原子的價(jià)電子排布式6s1,MO的相對(duì)分子質(zhì)量可以表示為ρa(bǔ)3 NA

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

20.某溫度時(shí),CuS、MnS在水中的沉淀溶解平衡曲線如圖所示.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( 。
A.該溫度下,Ksp(CuS)小于Ksp(MnS)
B.向CuSO4溶液中加入MnS發(fā)生如下反應(yīng):Cu2+(aq)+MnS(s)=CuS(s)+Mn2+(aq)
C.在含有CuS和MnS固體的溶液中c(Cu2+):c(Mn2+)為2×10-23:1
D.a點(diǎn)對(duì)應(yīng)的 Ksp大于b點(diǎn)對(duì)應(yīng)的Ksp

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

10.(1)已知,當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連接時(shí),易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:RCN═CH-OH→,化學(xué)式為C8H8O2的有機(jī)物有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

其中F能與FeCl3溶液顯紫色,
回答:
①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式E,BCH3CHO.
②寫(xiě)出反應(yīng)類型:B→D氧化反應(yīng);  G→H消去反應(yīng).
③寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:A-D+E:
④與A具有相同的官能團(tuán)的A的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有5種(不含A).

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

17.丙烯是石油的裂解之一,工業(yè)上可用它制得合成中間體A、B.下列是合成路線之一,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

已知:
請(qǐng)回答下列問(wèn)題;
(1)①反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C9H12;由A可合成橡膠,該反應(yīng)的類型是加聚反應(yīng);B遇FeCl3溶液顯紫色,B的名稱是苯酚.
(2)丙烯也可由“2-溴丙烷”在某條件下一步反應(yīng)制得,請(qǐng)寫(xiě)出該化學(xué)反應(yīng)方程式CH3CHBrCH3+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCH3↑+NaBr+H2O.
(3)C與C2H2合成D的化學(xué)方程式為
(4)已知:R″CHO+RCH2CHO$\stackrel{NaOH/△}{→}$+H2O

①G有如下轉(zhuǎn)化:

由B和G在濃硫酸條件下合成樹(shù)脂X,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
②寫(xiě)出符合下列要求的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
ⅰ與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng);ⅲ核磁共振氫譜中有四種峰,且無(wú)-O-O結(jié)構(gòu).

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

14.乙酸橙花酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列敘述中正確的是( 。
A.該有機(jī)物分子式為C12H20O2
B.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1mol該有機(jī)物最多能與2mol NaOH反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

15.某研究小組在實(shí)驗(yàn)室以Ag-ZSM-5為催化劑,測(cè)得NO轉(zhuǎn)化為N2的轉(zhuǎn)化率隨溫度變化情況如圖.
①若不使用CO,溫度超過(guò)775℃,發(fā)現(xiàn)NO的分解率降低,其可能的原因?yàn)镹O的分解反應(yīng)是放熱反應(yīng),升溫有利于反應(yīng)逆向進(jìn)行.
②在n(NO)/n(CO)-1的條件下,應(yīng)控制的最佳溫度在C左右.
A.670K
B.770K
C.870K
D.970K.

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同步練習(xí)冊(cè)答案