Question

有機物丙是一種香料，其合成如題所示，烯烴A的相對分子質(zhì)量為56，其核磁共振氫譜顯示只有兩組峰，
芳香族化合物D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應(yīng)可以生成乙，丙中含有兩個-CH₃

已知：R-CH═CH₂

①B2H4

②H2O2/OH

R-CH₂CH₂OH
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）D所含官能團的名稱是

 

，D不能發(fā)生的反應(yīng)類型有

 

（填序號）．
a．取代反應(yīng)  b．加聚反應(yīng)  c．消去反應(yīng)  d．氧化反應(yīng)
（3）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）寫出與乙互為同分異構(gòu)體且滿足下列條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．遇FeCl₃溶液顯紫色  b．苯環(huán)上的一溴代物只有兩種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烯烴A的相對分子質(zhì)量為56，分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=

56

12

=4…8，故A為C₄H₈，它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰，可推知A為（CH₃）₂C=CH₂ ，順推可知B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反應(yīng)生成有機物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則乙為醇，甲中含有4個碳原子，所以乙中含有9個碳原子，乙的分子式為：C₉H₁₂O，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應(yīng)可以生成乙，丙中含有兩個-CH₃，而甲中含有2個甲基，故乙中沒有甲基，可推知D為，乙為，據(jù)此解答．

解答： 解：烯烴A的相對分子質(zhì)量為56，分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=

56

12

=4…8，故A為C₄H₈，它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰，可推知A為（CH₃）₂C=CH₂ ，順推可知B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反應(yīng)生成有機物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則乙為醇，甲中含有4個碳原子，所以乙中含有9個碳原子，乙的分子式為：C₉H₁₂O，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應(yīng)可以生成乙，丙中含有兩個-CH₃，而甲中含有2個甲基，故乙中沒有甲基，可推知D為，乙為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=CH₂ ；乙的分子式為：C₉H₁₂O，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂ ；C₉H₁₂O；
（2）D為，所含官能團有：碳碳雙鍵、醛基，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，含有醛基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；c；
（3）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：，；
（4）乙為，其同分異構(gòu)體符合條件：遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則只能有2個側(cè)鏈，且處于對位，另外側(cè)鏈為-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂，故該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力，確定A的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，利用正推法與逆推法相結(jié)合進行推斷，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．