Question

非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）非諾洛芬中的含氧官能團為

 

和

 

（填名稱）．
（2）反應①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結構簡式為

 

．
（3）在上述五步反應中，屬于取代反應的是

 

（填序號）．
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
Ⅱ、分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)．
寫出該同分異構體的結構簡式：

 

．
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用），合成路線路程圖示例如下：
CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

濃硫酸，△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點：真題集萃,有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據流程圖中，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生水解反應生成F，
（1）該物質中的官能團是醚鍵和羧基；
（2）A發(fā)生取代反應生成B，根據A、B分子式的差異并結合X的分子式確定其結構簡式；
（3）根據反應物和生成物變化確定反應類型；
（4）Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
Ⅱ、分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應生成，和NaCN發(fā)生水解反應生成．

解答： 解：根據流程圖中，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生水解反應生成F，
（1）該物質中的官能團是醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵和羧基；
（2）A發(fā)生取代反應生成B，根據A、B分子式的差異并結合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉化為酚羥基連接在X上，所以X的結構簡式為，故答案為：；
（3）通過以上分析知，屬于取代反應的有①③④，故答案為：①③④；
（4）Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
Ⅱ、分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，則符合條件的結構簡式為，故答案為：；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應生成，和NaCN發(fā)生水解反應生成，
其合成路線圖為
，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的合成，明確有機物中含有的官能團及其性質是解本題關鍵，利用題給信息解答（5）題，注意反應條件和有機物斷鍵和成鍵位置，題目難度中等．