Question

(14分)1912年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予法國化學(xué)家V.Grignard,用于表彰他所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成中的巨大貢獻(xiàn)。Grignard試劑的合成方法是：RX＋MgRMgX（Grignard試劑）。生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2－丁烯和必要的無機(jī)物為原料合成3，4－二甲基－3－己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C10H16O4的六元環(huán)的物質(zhì)J，該物質(zhì)具有一定的對(duì)稱性，合成線路如下：

請(qǐng)按要求填空：

（1）3，4－二甲基－3－己醇是： （填代號(hào)），E的結(jié)構(gòu)簡式是 ；

（2）C→E的反應(yīng)類型是 ，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是 ；

（3）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式（有機(jī)物請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡式表示）：

A→B ，

B→D ，

F→G 。

Answer 1

（1）F （2）加成反應(yīng) 消去反應(yīng)

（3）CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH2CH（OH）CH3＋NaBr

2CH3CH2CH（OH）CH3＋O22CH3COCH2CH3＋2H2O

【解析】

試題解析：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F，F(xiàn)應(yīng)為醇，結(jié)構(gòu)簡式是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)

生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯

化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為

， F為，E為，D為

，C為：，B為，A為，I和二元酸發(fā)生

酯化反應(yīng)生成J，C10H16O4的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為：。則： （1）

通過以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，E的結(jié)構(gòu)簡式為：；（2）由題

給信息結(jié)合反應(yīng)條件可知C+D→E的反應(yīng)類型是為加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；（3）A為

，在堿性條件下水解，反應(yīng)的方程式為

；B為，生成D為，

其方程式為2CH3CH2CH（OH）CH3＋O22CH3COCH2CH3＋2H2O；F為，生成G

為，其方程式為：

。

考點(diǎn)：有機(jī)推斷