Question

10．芳香族化合物A只有兩個對位取代基，在一定條件下有如圖所示轉化關系．其中，1mol C與Na完全反應生成1mol H₂，若1mol C與NaHCO₃完全反應，也產生1mol氣體，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）D分子中的含氧官能團名稱是醛基、羧基，A的結構簡式是．
（2）反應④的基本類型是消去反應，反應①的化學方程式是+2NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O．反應⑤的化學方程式是．
（3）現(xiàn)有C和E的混合物n mol，在空氣中完全燃燒消耗O₂224nL（標準狀況）．
（4）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色、又能發(fā)生水解反應的同分異構體結構簡式為：、、還有4種．

Answer 1

分析 1molC與Na完全反應生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應，也產生1mol氣體，說明C中含有1個-COOH和1個-OH，且位于對位位置，且C氧化產物能發(fā)生銀鏡反應，結合A的結構特點和分子式可知C應為，則A為，B為，D為，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成E，應為，其相對分子質量為148，C中含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應，也產生1mol氣體，說明C中含有1個-COOH和1個-OH，且位于對位位置，且C氧化產物能發(fā)生銀鏡反應，結合A的結構特點和分子式可知C應為，則A為，B為，D為，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成E，應為，
（1）由以上分子可知，D為，含有醛基和羧基，A的結構簡式是，
故答案為：醛基、羧基；；
（2）反應④為C的消去反應，C為，含有-OH和-COOH，反應①為A的堿性水解以及羧基被中和，反應的化學方程式為：+2NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O；反應⑤為C發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，反應的方程式為，
故答案為：消去；+2NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O；；
（3）C為，分子式為C₉H₁₀O₃，E為，分子式為C₉H₈O₂，等物質的量時，消耗氧氣的物質的量相同，混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O₂：（9+$\frac{8}{4}$-$\frac{2}{2}$）nmol=10nmol或：（9+$\frac{10}{4}$-$\frac{3}{2}$）nmol=10nmol，則體積為10nmol×22.4L/mol=224n，
故答案為：224n；

（4）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，又能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，對應的同分異構體有、、，所以除了題中的兩種外還有4種，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)根據(jù)題給信息，以C為推斷該題的突破口，難點是同分異構體的判斷，注意把握題給信息以及判斷同分異構體的方法．