Question

【題目】査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

已知以下信息：

①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水。

②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液。核磁共振氫譜顯示有4種氫。

④+RCH2I

⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_______。

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為________。

（3）E的分子式為_______，由E生成F的反應(yīng)類型為_________。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

Answer 1

【答案】苯乙烯 2+O22+2H2O C7H5O2Na 取代反應(yīng) +H2O+HCOOH

【解析】

芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水，72g水的物質(zhì)的量=＝4mol，所以1個(gè)A分子中含有8個(gè)氫原子，A能和水發(fā)生加成反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵，B中含有羥基，B被氧化后生成C，C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中不含醛基，則C中含有羰基，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量知，A是苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D中含有醛基，可溶于飽和Na2CO3溶液說明D中含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示有4種氫，說明D含有四種類型的氫原子，結(jié)合D的分子式知，D是對(duì)羥基苯甲醛，D和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和碘烷反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和F反應(yīng)生成G，結(jié)合題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(1)通過以上分析知，A是苯乙烯；

(2)在加熱、銅作催化劑條件下，B被氧氣氧化生成C，反應(yīng)方程式為：；

(3)通過以上分析知，E的分子式為：C7H5O2Na，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；

(4)通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明H中含有苯環(huán)、醛基和酯基，所以H是甲酸苯酯，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。