Question

3．以乙炔或苯為原料可合成有機酸H₂MA，并進一步合成高分子化合物PMLA．
Ⅰ、用乙炔等合成烴C．

已知：
Ⅱ、用烴C、苯合成PMLA的路線如下．

已知R-CH₂OH$\stackrel{酚酞試劑}{→}$R-COOH
（1）B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是：，其反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）1mol有機物H與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成標準狀況下的CO₂ 44.8L，H有順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）G與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（4）在Ⅱ的合成路線中，屬于加成反應(yīng)的一共有3步．
（5）PMLA是由H₂MA縮聚而成的聚酯高分子，有多種結(jié)構(gòu)．寫出其中任意一種結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 I．由A的分子式結(jié)合信息，可知1分子甲醛與2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂C≡CCH₂OH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為CH₂=CHCH=CH₂；
Ⅱ．1 mol有機物H與足量NaHC0₃溶液反應(yīng)生成標準狀況下的C0₂ 44.8L，二氧化碳為2mol，說明H分子中有2個羧基，H有順反異構(gòu)，所以H中還有碳碳雙鍵，則H為HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂MA為，H₂MA發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PMLA為；
G到H₂MA發(fā)生水解、酸化，故G為，由D到G中官能團的變化可知，D為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，據(jù)此分析解答．

解答 解：I．由A的分子式結(jié)合信息，可知1分子甲醛與2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂C≡CCH₂OH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為CH₂=CHCH=CH₂；
Ⅱ．1 mol有機物H與足量NaHC0₃溶液反應(yīng)生成標準狀況下的C0₂ 44.8L，二氧化碳為2mol，說明H分子中有2個羧基，H有順反異構(gòu)，所以H中還有碳碳雙鍵，則H為HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂MA為，H₂MA發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PMLA為；
G到H₂MA發(fā)生水解、酸化，故G為，由D到G中官能團的變化可知，D為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，
（1）B應(yīng)為1，4-丁二醇，在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為：；消去；
（2）H的反式結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（3）G為，G和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）在II的合成路線中，屬于加成反應(yīng)的有H生成H₂MA、E生成F、C生成D，所以有3步，故答案為：3；
（5）PMLA是由H₂MA縮聚而成的聚酯高分子，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據(jù)題給信息結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，正確推斷C結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意題給信息的靈活運用，題目難度中等．