Question

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得．工業(yè)上也可由丙烯經(jīng)過下列方法合成：

回答下列問題：
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型：
B→C：

 

反應(yīng)類型：

 

；
C→D：

 

反應(yīng)類型：

 

；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

，濃硫酸加熱條件下兩分子的A能反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
（3）D的含氧官能團(tuán)名稱為：

 

（寫出一種即可），已知D的一種同分異構(gòu)體能和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
（4）在一定條件下容易發(fā)生“脫羧”反應(yīng)，產(chǎn)物之一為甲醛的同系物，寫出該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：CH₃CH₂=CH₂與溴單質(zhì)反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBrCH₂Br，B與NaOH的水溶液、加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₂OH，C催化氧化生成D、D氧化生成生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：CH₃CH₂=CH₂與溴單質(zhì)反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBrCH₂Br，B與NaOH的水溶液、加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₂OH，C催化氧化生成D、D氧化生成生成，則D為；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBrCH₂Br，B→C的反應(yīng)方程式為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
C為、D為，則C→D的化學(xué)方程式為：，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，
故答案為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr；取代反應(yīng)；；氧化反應(yīng)；
（2）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；
濃硫酸加熱條件下兩分子的能反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，則該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（3）D氧化生成生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D中含有的官能團(tuán)為醛基、羰基；
已知D的一種同分異構(gòu)體能和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，則該化合物中含有羧基，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，
故答案為：醛基或羰基； CH₂=CHCOOH；
（4）在一定條件下容易發(fā)生“脫羧”反應(yīng)，產(chǎn)物之一為甲醛的同系物，該產(chǎn)物為乙醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO，
故答案為：CH₃CHO．

點(diǎn)評：本題為有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)方程式書寫、結(jié)構(gòu)簡式的書寫等知識，題目難度中等，試題知識點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng)，充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．