Question

【化學(xué)--選修：有機化學(xué)基礎(chǔ)】分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15：2：8，其中化合物A的質(zhì)譜圖如下圖．

A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)．B為五元環(huán)
酯．C的紅外光譜表明其分子中存在甲基．其它物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖：

已知：CH₃CH═CH₂

Cl2

500℃

Cl-CH₂CH=CH₂
（1）A的分子式是：

 

．A分子中的官能團名稱是：

 

．
（2）B和G的結(jié)構(gòu)簡式分別是：

 

、

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）
D→C

 

H→G

 

．
（4）寫出由單體F分別發(fā)生加聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物和發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．

Answer 1

分析：分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個數(shù)之比=

15

12

：

2

2

：

8

16

=5：8：2，根據(jù)A的質(zhì)譜圖知，A的相對分子質(zhì)量是100，設(shè)A的分子式為（C₅H₈O₂）_x，x=

100

12×5+8×1+16×2

=1，則A的分子式為C₅H₈O₂，A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含有醛基，A的不飽和度=

5×2+2-8

2

=2，A的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO；
B為五元環(huán)酯，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，B水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，A發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂COOH；D發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₂COOH，E為CH₂ClCH=CHCH₂COOH，F(xiàn)為CH₂（OH）CH=CHCH₂COOH，G為CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂CH₂COOH．

解答：解：分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個數(shù)之比=

15

12

：

2

2

：

8

16

=5：8：2，根據(jù)A的質(zhì)譜圖知，A的相對分子質(zhì)量是100，設(shè)A的分子式為（C₅H₈O₂）_x，x=

100

12×5+8×1+16×2

=1，則A的分子式為C₅H₈O₂，A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含有醛基，A的不飽和度=

5×2+2-8

2

=2，A的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO；
B為五元環(huán)酯，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，B水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，A發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂COOH；D發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₂COOH，E為CH₂ClCH=CHCH₂COOH，F(xiàn)為CH₂（OH）CH=CHCH₂COOH，G為CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂CH₂COOH．
（1）通過以上分析知，A的分子式為C₅H₈O₂，結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，所以A中含有醛基，
故答案為：C₅H₈O₂； 醛基；
（2）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，
故答案為：；HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₂COOH，D發(fā)生消去反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

CH₃CH=CHCH₂COOH+H₂O，
G為CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂CH₂COOH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為
OHCCH₂CH₂CH₂COOH+H₂

一定條件下

 CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

CH₃CH=CHCH₂COOH；
OHCCH₂CH₂CH₂COOH+H₂

一定條件下

 CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH；
（4）CH₂（OH）CH=CHCH₂COOH發(fā)生加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、，
故答案為：；．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷A的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進行分析，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式確定D發(fā)生消去反應(yīng)位置，難度中等．