Question

【題目】化合物DMPG是一種人工合成磷脂，是理想的藥用脂質(zhì)體輔料之一。其合成路線可設(shè)計如圖所示:

回答下列問題:

（1） D俗稱甘油，其化學(xué)名稱為_______；E的分子式為______，其官能團(tuán)名稱為______。

（2）A生成D的化學(xué)方程式為_______，反應(yīng)類型為_____________。

（3）(C2H5)3N是一種有機(jī)堿，可推測其在B生成C、C與E生成F的反應(yīng)中起到的作用是_____。

（4）X是E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式__________、_________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，且n(X):n( H2) =1:1;③有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為4:3:2:2:1。

（5）已知CH3COCH3 (丙酮)與D生成E的反應(yīng)歷程為:

寫出CH3COCH3與HOCH2CH2OH反應(yīng)歷程的第④~第⑦步:____________

Answer 1

【答案】1,2,3-丙三醇或丙三醇 C6H12O3 醚鍵、羥基 CH2ClCHClCH2OH+2NaOHHOCH2CH(OH)CH2OH+2NaCl 取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） 吸收反應(yīng)生成的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 CH3C(CH2OH)2CH2CHO CH3CH3C(CH2OH)2CHO

【解析】

A的分子式為C3H6OCl2，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)可生成甘油，該過程應(yīng)為鹵代烴的取代反應(yīng)，則A為CH2ClCHClCH2OH。

(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH，根據(jù)系統(tǒng)命名法可知其名稱為1,2,3-丙三醇或者丙三醇；根據(jù)E的鍵線式可知E的分子式為C6H12O3，其官能團(tuán)為醚鍵、羥基；

(2)A生成D的反應(yīng)為鹵代烴的取代反應(yīng)，方程式為CH2ClCHClCH2OH+2NaOHHOCH2CH(OH)CH2OH+2NaCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(水解反應(yīng))；

(3)根據(jù)B和C，C、F與E的結(jié)構(gòu)對比可知，兩個反應(yīng)均為取代反應(yīng)，根據(jù)取代反應(yīng)的規(guī)律可知該過程中有HCl生成，而(C2H5)3N是一種有機(jī)堿，可以和HCl反應(yīng)，使平衡右移增大反應(yīng)轉(zhuǎn)化率；

(4)E的分子式為C6H12O3，不飽和度為1，其同分異構(gòu)體X滿足：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有—CHO結(jié)構(gòu)；

②能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，且n(X):n( H2) =1:1說明含有羥基或羧基，而該分子的不飽和度為1，且必含—CHO，所以只能是羥基，且含有兩個羥基；

③有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為4:3:2:2:1，說明該分子結(jié)構(gòu)對稱；

則滿足條件的同分異構(gòu)體有：CH3C(CH2OH)2CH2CHO和CH3CH3C(CH2OH)2CHO；

(5)根據(jù)提供的信息可知，CH3COCH3與HOCH2CH2OH的反應(yīng)相當(dāng)于CH3COCH3與D[HOCH2CH(OH)CH2OH]去掉最終產(chǎn)物中環(huán)上的取代基，所以第④~第⑦步為：。