Question

11．近年來，乳酸CH₃CH（OH）COOH成為人們的研究熱點(diǎn)之一．乳酸可以用化學(xué)方法合成，也可以由淀粉通過生物發(fā)酵法制備．乳酸有許多用途，其中利用乳酸的聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它無論在哺乳動(dòng)物體內(nèi)或自然環(huán)境中，最終都能夠降解成為二氧化碳和水．請回答下列有關(guān)問題：
（1）乳酸在發(fā)生下列變化時(shí)所用的試劑是a氫氧化鈉或碳酸鈉，b鈉；CH₃CH（OH）COOH$\stackrel{a}{→}$CH₃CH（OH）COONa $\stackrel{→}$CH₃CH（ONa）COONa
（2）乳酸的某種同分異構(gòu)體具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH₂．它的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（OH）CHO．（已知同一個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基）

Answer 1

分析 （1）羧基能和氫氧化鈉、鈉反應(yīng)生成羧酸鈉，醇羥基能和鈉反應(yīng)生成醇鈉，但不能和氫氧化鈉反應(yīng)生成醇鈉；
（2）CH₃CH（OH）COOH有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該種同分異構(gòu)體與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H₂，說明該同分異構(gòu)體分子中含有2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，故符合條件的同分異構(gòu)體為：HOCH₂CH（OH）CHO；

解答 解：（1）羧基能和氫氧化鈉、碳酸鈉、鈉反應(yīng)生成羧酸鈉，醇羥基能和鈉反應(yīng)生成醇鈉，但不能和氫氧化鈉反應(yīng)生成醇鈉，所以2-羥基丙酸和氫氧化鈉或是碳酸鈉反應(yīng)生成2-羥基丙酸鈉，2-羥基丙酸鈉和鈉反應(yīng)生成CH₃CH（ONa）COONa，故答案為：氫氧化鈉或碳酸鈉，鈉；（1）氫氧化鈉（或碳酸鈉、或碳酸氫鈉）；鈉
（2）CH₃CH（OH）COOH有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該種同分異構(gòu)體與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H₂，說明該同分異構(gòu)體分子中含有2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，故符合條件的同分異構(gòu)體為：HOCH₂CH（OH）CHO，故答案為：HOCH₂CH（OH）CHO；

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物的性質(zhì)等知識點(diǎn)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)即可解答，難度中等．